1-phenethyl-2-propynyl 2-bromohexanoate | 1310059-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenethyl-2-propynyl 2-bromohexanoate
• CAS: 1310059-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₂
• 分子量: 337.257
• InChiKey: QQIMWGRNNCXRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-2-propynyl 2-bromohexanoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到3-butyl-4-methylene-5-phenethyltetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-phenethyl-2-propynyl 2-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049