5-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-7-carbaldehyde | 1292799-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-7-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl 7-formyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-5-carboxylate
• CAS: 1292799-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: JUINUYKJBNZYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-7-carbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (S)-7-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrido[3,4-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> antifungal evaluation of 2-(2,4-difluorophenyl)-1-[(1<i>H</i>-indol-3-ylmethyl)methylamino]-3-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols
  作者：Rémi Guillon、Cédric Logé、Fabrice Pagniez、Véronique Ferchaud-Roucher、Muriel Duflos、Carine Picot、Patrice Le Pape

  DOI：10.3109/14756366.2010.503607

  日期：2011.4.1

  We extended our previous studies based on the design of 1-[(1H-indol-5-ylmethyl)amino]-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols as antifungal agents toward the identification of new indol-3-ylmethylamino derivatives. The majority of these compounds exhibited antifungal activity against a Candida albicans strain (minimum inhibitory concentrations ranging from 199.0 to 381.0 ng/mL) suggesting an inhibition of 14 alpha alpha-demethylase by sterol analysis studies, but are weaker inhibitors compared to their indol-5-ylmethylamino analogs.