N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-5-methyl-1,2-dihydropyridine | 120210-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-5-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: Ethyl 2-(but-3-en-1-yl)-5-methylpyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 2-but-3-enyl-5-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 120210-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LGDWYVYZMLVXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-5-methyl-1,2-dihydropyridine 以 萘烷 为溶剂， 生成 N-Ethoxycarbonyl-9-methyl-2-azatricyclo<4.3.1.0^3,7>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  2-（3-丁烯基）-1,2-二氢吡啶类化合物在中性电子需求Diels-Alder反应中由4-烷基取代基引起的意外速率延迟

  摘要：

  Sustmann的方程给出洞察4-烷基-2-（3-丁烯基）的分子内较慢的反应性-1，2- dihydropyrldines -相对于父。立体效应与观察到的速率数据不一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85117-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 生成 N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-3-methyl-1,2-dihydropyridine 、 N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-5-methyl-1,2-dihydropyridine 、 1(4H)-吡啶羧酸,4-(3-丁烯基)-3-甲基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  来自取代吡啶的氮杂三环。N-乙氧基羰基-2-氮杂三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-8- enes的合成和重排。

  摘要：

  已经研究了甲基取代的2- [3-丁烯基] -1，2-二氢吡啶类分子内环加成反应的范围和相对速率。Cycloadducts可以重新排列，以在与溴反应，除了当烯属甲基的基团存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82393-0

文献信息

• Unexpected rate retardation by 4-alkyl substituents in neutral electron demand diels-alder reactions of 2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Grant R Krow∗、Yoon B Lee、Ramesh Raghavachari、Peter V Alston、A.David Baker

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85117-7

  日期：1988.1

  Sustmann's equation gives insight into the slower intramolecular reactivity of 4-alkyl-2-(3-butenyl)-1, 2-dihydropyrldines – relative to the parent . Steric effects are inconsistent with the observed rate data.

  Sustmann的方程给出洞察4-烷基-2-（3-丁烯基）的分子内较慢的反应性-1，2- dihydropyrldines -相对于父。立体效应与观察到的速率数据不一致。
• Azatricycles from substituted pyridines. Synthesis and rearrangement of N-ethoxycarbonyl-2-azatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-enes.
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Ramesh Raghavachari、Steven W. Szczepanski、Peter V. Alston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82393-0

  日期：1991.9

  The scope and relative rates of intramolecular cycloaddition reactions of methyl-substituted 2-[3-butenyl]-1,2-dihydropyridines have been studied. Cycloadducts can be rearranged to upon reaction with bromine, except when olefinic methyl groups are present.

  已经研究了甲基取代的2- [3-丁烯基] -1，2-二氢吡啶类分子内环加成反应的范围和相对速率。Cycloadducts可以重新排列，以在与溴反应，除了当烯属甲基的基团存在。