N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-3-methyl-1,2-dihydropyridine | 99240-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-3-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: Ethyl 2-(but-3-en-1-yl)-3-methylpyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 2-but-3-enyl-3-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 99240-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZEEGUCJALRBLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-3-methyl-1,2-dihydropyridine 以71%的产率得到N-Ethoxycarbonyl-7-methyl-2-azatricyclo<4.3.1.03,7>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-（3-丁烯基）-1，2-二氢吡啶的相对狄尔斯-阿尔德反应性。：与3-烷基有关的电子和空间因素的相互作用。

  摘要：

  在控制系列（R ）的3-R-取代-2-（3-丁烯基）1,2-二氢吡啶（DHP）分子内环加成的相对速率方面，已发现，立体效应比前沿分子轨道（FMO）更为重要。= H，Me，Et）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98117-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 生成 N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-3-methyl-1,2-dihydropyridine 、 N-Ethoxycarbonyl-2-(3-butenyl)-5-methyl-1,2-dihydropyridine 、 1(4H)-吡啶羧酸,4-(3-丁烯基)-3-甲基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  来自取代吡啶的氮杂三环。N-乙氧基羰基-2-氮杂三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-8- enes的合成和重排。

  摘要：

  已经研究了甲基取代的2- [3-丁烯基] -1，2-二氢吡啶类分子内环加成反应的范围和相对速率。Cycloadducts可以重新排列，以在与溴反应，除了当烯属甲基的基团存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82393-0

文献信息

• Relative diels-alder reactivity of 3-alkyl-2-(3-butenyl)-1,2-dihydropyridines.
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Steven W. Szczepanski、Ramesh Raghavachari、A. David Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98117-6

  日期：1985.1

  Steric effects have been found to predominate over Frontier Molecular Orbital (FMO) effects in controlling the relative rates of intramolecular cycloadditions of 3-R-substituted- 2-(3-butenyl)1,2-dihydropyridines (DHP) in the series (R = H, Me, Et).

  在控制系列（R ）的3-R-取代-2-（3-丁烯基）1,2-二氢吡啶（DHP）分子内环加成的相对速率方面，已发现，立体效应比前沿分子轨道（FMO）更为重要。= H，Me，Et）。
• KROW, G. R.;LEE, YOON, B.;SZCZEPANSKI, S. W.;RAGHAVACHARI, RAMESH;BAKER, +, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2617-2618
  作者：KROW, G. R.、LEE, YOON, B.、SZCZEPANSKI, S. W.、RAGHAVACHARI, RAMESH、BAKER, +

  DOI：——

  日期：——
• Azatricycles from substituted pyridines. Synthesis and rearrangement of N-ethoxycarbonyl-2-azatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-enes.
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Ramesh Raghavachari、Steven W. Szczepanski、Peter V. Alston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82393-0

  日期：1991.9

  The scope and relative rates of intramolecular cycloaddition reactions of methyl-substituted 2-[3-butenyl]-1,2-dihydropyridines have been studied. Cycloadducts can be rearranged to upon reaction with bromine, except when olefinic methyl groups are present.

  已经研究了甲基取代的2- [3-丁烯基] -1，2-二氢吡啶类分子内环加成反应的范围和相对速率。Cycloadducts可以重新排列，以在与溴反应，除了当烯属甲基的基团存在。