N^α-t-butoxycarbonyl-Nε-phthalimidolysine N-hydroxysuccinimide ester | 101952-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^α-t-butoxycarbonyl-Nε-phthalimidolysine N-hydroxysuccinimide ester
• CAS: 101952-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₈
• 分子量: 473.483
• InChiKey: VSEUKENHIAJGFH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  139.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-t-butoxycarbonyl-Nε-phthalimidolysine N-hydroxysuccinimide ester 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2S)-1-[[(2S)-4-[4-[(2S)-2-carboxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-oxohexan-2-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用通用支架合成大环潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  通过使用一系列酶-抑制剂复合物的已知结构作为设计基础，将通用大环肽结构2设计为一系列蛋白酶的潜在抑制剂。选择靶标2的大环性质以降低水解酶促步骤中的熵优势，从而抑制酶的功能。通过分子建模将连接基团的性质鉴定为苯并恶唑，以便保留肽链的公认构象。通过改变P（1）组（通过结合苯丙氨酸，天冬氨酸或赖氨酸）来调节潜在抑制剂的特异性，以允许被不同的酶类别识别。由双氨基酸衍生物5制备靶标 本身通过使用有机锌试剂与碘代苯并噻唑7的Pd催化偶联以及随后使用HATU对开链衍生物22-24进行大环化来制备。大环化合物25、28-30和32没有一个抑制它们的靶酶。核磁共振和质谱研究大环29和胰凝乳蛋白酶之间的相互作用确定了化合物29实际上是酶的底物。该结果表明，尽管该设计已成功地部分鉴定了结合的化合物，但由于其大环性质，其熵优势的降低不足以使29充当抑制剂。核磁共振和质谱研究大环29和胰凝乳蛋白酶之间的相互作用确定

  DOI：

  10.1021/jo025615o
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N^α-t-butoxycarbonyl-Nε-phthalimidolysine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到N^α-t-butoxycarbonyl-Nε-phthalimidolysine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  使用通用支架合成大环潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  通过使用一系列酶-抑制剂复合物的已知结构作为设计基础，将通用大环肽结构2设计为一系列蛋白酶的潜在抑制剂。选择靶标2的大环性质以降低水解酶促步骤中的熵优势，从而抑制酶的功能。通过分子建模将连接基团的性质鉴定为苯并恶唑，以便保留肽链的公认构象。通过改变P（1）组（通过结合苯丙氨酸，天冬氨酸或赖氨酸）来调节潜在抑制剂的特异性，以允许被不同的酶类别识别。由双氨基酸衍生物5制备靶标 本身通过使用有机锌试剂与碘代苯并噻唑7的Pd催化偶联以及随后使用HATU对开链衍生物22-24进行大环化来制备。大环化合物25、28-30和32没有一个抑制它们的靶酶。核磁共振和质谱研究大环29和胰凝乳蛋白酶之间的相互作用确定了化合物29实际上是酶的底物。该结果表明，尽管该设计已成功地部分鉴定了结合的化合物，但由于其大环性质，其熵优势的降低不足以使29充当抑制剂。核磁共振和质谱研究大环29和胰凝乳蛋白酶之间的相互作用确定

  DOI：

  10.1021/jo025615o