Ethyl 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate | 125506-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate
• CAS: 125506-31-2
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: MBPNNYWHWYBVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate 、 4-bromophenylselenocarboxamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-selena-6-azaspiro[2.4]hept-5-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Selenazoline-4-Carboxylate Derivatives Incorporating Cyclopropyl Groups

  摘要：

  通过将硒酰胺迈克尔加成到 2-溴-2-环丙叉基乙酸酯上，然后在碱性条件（NaHCO3、MeCN）下进行分子内取代，以良好的产率合成了 5-螺环丙烷环化的硒唑啉-4-羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44969
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到Ethyl 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，37.合成和狄尔斯-与烯丙基羧酸酯和普通丙烯酸酯相比，2-取代的2-环亚丙基乙酸酯的der醛反应†

  摘要：

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961208

文献信息

• 1,4-Addition of (Diphenylmethylene)amine to Acceptor Substituted Olefins. A Versatile Synthesis of Protected β-Amino Acids, Nitriles, and Ketones
  作者：Ludger Wessjohann、Gregory Mcgaffin、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1989-27252

  日期：——

  (Diphenylmethylene)amine [benzophenone imine, DPMA-H] cleanly reacts with a variety of α,β-unsaturated esters, nitriles, ketones, and aldehydes 1a-q to give Michael type adducts 2a-q, generally, in respectable to excellent yields. Sterically congested and donor-substituted Michael acceptors do not react. The β-amino-substituted products can be further transformed in their protected form, or selectively deprotected under mild conditions, e.g. by catalytic hydrogenation.

  (二苯基亚甲基)胺[二苯甲酮亚胺，DPMA-H]能与多种δ、δ-不饱和酯、腈、酮和醛 1a-q 顺利反应，生成迈克尔型加合物 2a-q，收率一般可观，甚至极佳。立体拥塞和供体取代的迈克尔受体不会发生反应。δ-氨基取代的产物可以被保护的形式进一步转化，或在温和的条件下选择性地脱保护，例如通过催化氢化。
• WESSJOHANN, LUDGER;MCGAFFIN, GREGORY;MEIJERE, ARMIN DE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 359-363
  作者：WESSJOHANN, LUDGER、MCGAFFIN, GREGORY、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Access to Selenazoline-4-Carboxylate Derivatives Incorporating Cyclopropyl Groups
  作者：Xian Huang、Wan-Li Chen、Hong-Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-2003-44969

  日期：——

  5-Spirocyclopropane-annulated selenazoline-4-carboxylates were synthesized in good yield via Michael addition of selenoamide to 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate followed by an intramolecular substitution under basic conditions (NaHCO3, MeCN).

  通过将硒酰胺迈克尔加成到 2-溴-2-环丙叉基乙酸酯上，然后在碱性条件（NaHCO3、MeCN）下进行分子内取代，以良好的产率合成了 5-螺环丙烷环化的硒唑啉-4-羧酸盐。
• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 37. Synthesis and Diels—Alder Reactions of 2-Substituted 2-Cyclopropylideneacetates in Comparison with Allenecarboxylate and Ordinary Acrylates
  作者：Armin de Meijere、Stephan Teichmann、Fereydoun Seyed-Mahdavi、Stephan Kohlstruk

  DOI：10.1002/jlac.199619961208

  日期：1996.12

  Several new 2-substituted 2-cyclopropylideneacetates 1a-X (X=F, N3, SPh, OTBDMS, OTBDPS) have been prepared. Their cycloadditions and those of some previously described compounds of type 1a-X (X=H, Br, Cl) with furan (5) and/or 6,6-dimethylfulvene (7) are reported. Several of these peculiar acrylates 1a-X (X=H, Br, Cl, F, N3), as well as allenecarboxylate 1b, regular acrylate 1c, crotonate 1d, and

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a