4-bromophenylselenocarboxamide | 68090-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenylselenocarboxamide
• 英文别名: 4-bromo-selenobenzamide；4-Brombenzolselenocarboxamid
• CAS: 68090-02-8
• 化学式: C₇H₆BrNSe
• 分子量: 262.995
• InChiKey: JRNAVMJJQWDBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenylselenocarboxamide 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]selenazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1563 - 1566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 Woollins 试剂 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-bromophenylselenocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基腈与Woollins试剂反应合成伯芳基硒酰胺。

  摘要：

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol062053c

文献信息

• A Synthetic and Structural Study of Arylselenoamides and 2,4-Diaryl-1,3- Selenazoles
  作者：J. Woollins、Guoxiong Hua、Junyi Du、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0034-1378525

  日期：——

  The systematic preparation of 2,4-diaryl-1,3-selenazoles was carried out by two-component cyclization of the primary selenoamides with α-halo ketones. Selenoamides were obtained from the reaction of Woollins’ reagent with arylnitrile, followed by hydrolysis with water. Three selenoamides have close structural similarities along with intermolecular interactions such as the strong N–H···O hydrogen bonding

  2,4-二芳基-1,3-硒唑的系统制备是通过伯硒酰胺与α-卤代酮的双组分环化来进行的。硒酰胺是由伍林斯试剂与芳基腈反应，然后用水水解得到的。三种硒酰胺具有密切的结构相似性以及分子间相互作用，如强 N–H…O 氢键、弱 N–H…Se、C–H…O/N/Se 分子间相互作用和 π– π 堆积相互作用；同时，10个2,4-二芳基-1,3-硒唑中新形成的五元N-C-Se-C-C环具有平面或近平面构象以及弱C-H…O /N/Se/Br/Cl 分子间相互作用和 π-π 堆积相互作用。此外，
• Tandem Michael–Nucleouphilic Addition of 2‐Cyclopropylidene Propionaldehyde—A Novel Method for the Synthesis of Spirocyclopropane‐Annulated Heterocycles
  作者：Xian Huang、Lei Yu、Zhen‐Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-200054852

  日期：2005.5

  Abstract 8‐Methyl‐4‐thia‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols and 8‐methyl‐4‐selena‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols were synthesized in moderate to good yields via tandem Michael–nucleophilic addition of 2‐cyclopropylidenepropionaldehyde under mild conditions.

  摘要 8-Methyl-4-thia-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7-ols 和 8-methyl-4-selena-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7在温和条件下，通过 2-环亚丙基丙醛的串联迈克尔-亲核加成以中等至良好的产率合成-醇。
• Palladium-catalyzed formation of 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles from arylselenocarboxamide
  作者：Ali Z. Al-Rubaie、Lina Z. Yousif、Ali J.H. Al-Hamad

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01631-5

  日期：2002.8

  been prepared in high yields by the reaction of arylnitrile with NaHSe. Treatment of arylselenocarboxamides (4 mmol) with aqueous Na2PdCl4 (1 mmol) in acetone at room temperature resulted in the formation of 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles as unexpected products together with palladium(II) complexes containing 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles. Treatment of arylselenocarboxamides (4 mmol) with catalytic

  许多新的和已知的芳基硒甲酰胺（即Ar – C（Se）NH 2； Ar = C 6 H 5（1），4-BrC 6 H 4（2），2-MeOC 6 H 4（3），4 -MeOC 6 H 4（4），4-MeSC 6 H 4（5），4-EtOC 6 H 4（6），2,3-（MeO）2 C 6 H 3（7），3,4-（ MeO）2 C 6 H3（8），3,5-（MeO）2 C 6 H 3（9），4-PhC 6 H 4（10），6-MeOC 10 H 6（11），4-MeOC 10 H 6（12） ）已通过芳腈与NaHSe反应以高收率制备。Na 2 PdCl 4水溶液处理芳基硒甲酰胺（4 mmol）（1 mmol）在室温下的丙酮溶液中导致形成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑类化合物，以及包含3,5-二芳基-1,2,4-的钯（II）配合物，出乎意料亚硒二唑。用催化量的Na 2 PdCl 4（10 -3
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new ferrocenyl selenazoles and 3,5-diferrocenyl-1,2,4-selenadiazole
  作者：Ali Z. Al-Rubaie、Shaker A.S. Al-Jadaan、Salah K. Muslim、Eman A. Saeed、Eman T. Ali、Amer K.J. Al-Hasani、Hussien N.K. Al-Salman、Sabaa A.M. Al-Fadal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.007

  日期：2014.12

  New ferrocenyl containing selenazole derivatives were synthesized from reactions of aryl selenocarboxamide (i.e. Ar–CSe(NH2); ArC6H5 (1), 4-Br-C6H4 (2), 4-PhC6H4 (3), 4-CH3OC6H4 (4), 4-CH3SC6H4 (5), 6-MeO–naphyl (6), 4-MeO–naphthyl (7), 4-C2H5OC6H4 (8), 3,4-(CH3O)2C6H3 (9), and 3,5-(CH3O)2C6H3 (10)) with (2-bromoacetyl)ferrocene. The structures of the new compounds were determined by elemental analyses

  从芳基硒羧酰胺（即Ar – C Se（NH 2）； Ar C 6 H 5（1），4-Br-C 6 H 4（2），4-PhC 6 H 4（3），4-CH 3 OC 6 H 4（4），4-CH 3 SC 6 H 4（5），6-MeO-naphyl（6），4- MeO-萘基（7），4-C 2 H5 OC 6 H 4（8），3,4-（CH 3 O）2 C 6 H 3（9）和3,5-（CH 3 O）2 C 6 H 3（10））（2-溴乙酰基）二茂铁。通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR和质谱数据确定了新化合物的结构。 1-氰基二茂铁与亚硒化氢钠（NaHSe）在甲醇中的反应以27％的收率得到了新的二茂铁基硒代羧酰胺（11）。用催化量的Na 2 [PdCl 4 ]处理化合物11，以35％的收率得到3,5-二茂铁基-1,2,4-硒代二唑。两种化合物均通过元素分析和光谱技术进行了表征。 化合物1 -
• An Efficient Access to Selenazoline-4-Carboxylate Derivatives Incorporating Cyclopropyl Groups
  作者：Xian Huang、Wan-Li Chen、Hong-Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-2003-44969

  日期：——

  5-Spirocyclopropane-annulated selenazoline-4-carboxylates were synthesized in good yield via Michael addition of selenoamide to 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate followed by an intramolecular substitution under basic conditions (NaHCO3, MeCN).

  通过将硒酰胺迈克尔加成到 2-溴-2-环丙叉基乙酸酯上，然后在碱性条件（NaHCO3、MeCN）下进行分子内取代，以良好的产率合成了 5-螺环丙烷环化的硒唑啉-4-羧酸盐。