4-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈 | 863868-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈
• 中文别名: 2-氯-5-氰基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 863868-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BClNO₂
• 分子量: 263.532
• InChiKey: DGMDRBZAUFPUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6,6'-bis(dibenzo[b,d]furan-2-yl) -[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  天蓝色热活化延迟荧光有机发光二极管N型主体的Zig-Zag型分子设计策略

  摘要：

  通过合成具有Z字形骨架结构的三重高三重态能量的主体，研究了天蓝色热激活延迟荧光（TADF）有机发光二极管（OLED）中长寿命的N型主体。四个宿主在之字形骨架结构的不同位置具有两个CN单元，在二苯并呋喃的2或4位上具有两个二苯并呋喃单元。将CN单元的位置控制在之字形骨架的间位和对位，以研究TADF OLED的材料参数与寿命之间的关系。结果表明，骨架中CN单元的元取向有利于延长天蓝​​色TADF OLED的器件寿命。

  DOI：

  10.1002/chem.201904477
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氯苯腈 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  天蓝色热活化延迟荧光有机发光二极管N型主体的Zig-Zag型分子设计策略

  摘要：

  通过合成具有Z字形骨架结构的三重高三重态能量的主体，研究了天蓝色热激活延迟荧光（TADF）有机发光二极管（OLED）中长寿命的N型主体。四个宿主在之字形骨架结构的不同位置具有两个CN单元，在二苯并呋喃的2或4位上具有两个二苯并呋喃单元。将CN单元的位置控制在之字形骨架的间位和对位，以研究TADF OLED的材料参数与寿命之间的关系。结果表明，骨架中CN单元的元取向有利于延长天蓝​​色TADF OLED的器件寿命。

  DOI：

  10.1002/chem.201904477

文献信息

• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。
• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• Process for producing cyano substituted arene boranes and compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20060281939A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A process for producing cyano substituted arene boranes is described. The compounds are useful intermediates to pharmaceutical compounds using the cyano group as a reactant.

  描述了一种生产氰基取代芳基硼烷的方法。这些化合物是制备药用化合物的有用中间体，使用氰基作为反应物。
• CN decoration of dibenzofuran modified biphenyl for high triplet energy host for blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Eui Gun Lee、Chang Yoon Yang、Won Jae Chung、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.106037

  日期：2021.2

  in blue organic light-emitting diodes requiring high triplet energy host. They showed high triplet energy above 2.79 eV and acted as the electron transport type host based on the strong electron deficiency. The mixture of the CNDBF1 and CNDBF2 hosts with a hole transport type 3,3′-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl host performed as the exciplex host of a blue phosphor and accomplished high external

  通过用多个CN单元修饰二苯并呋喃改性的联苯骨架结构，开发了一种用于蓝色发射体的强电子不足和高三重态能量主体。两个主体6,6'-双（6-氰基二苯并[b，d]呋喃-4-基）-[1,1'-联苯] -3,3'-二碳腈（CNDBF1）和2,2'-bis （6-氰基二苯并[b，d]呋喃-4-基）-[1,1'-联苯] -4,4'-二碳腈（CNDBF2）源自CN装饰策略，用于蓝色有机发光要求高三线态能量主体的二极管。它们显示出高于2.79 eV的高三重态能量，并基于强电子缺乏而充当电子传输型主体。具有空穴传输类型3,3'-二（9H-咔唑-9-基）-1,1'-联苯主体的CNDBF1和CNDBF2主体的混合物用作蓝色磷光体的激基复合物主体并完成了高外部量子效率为22。