benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 80832-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 80832-16-2；80832-17-3；129706-49-6
• 化学式: C₃₉H₄₂O₁₄
• 分子量: 734.754
• InChiKey: VTJVWTLWYFUPMM-HRHGWCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 benzyl 3-O-β-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以55.2%的产率得到benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2

文献信息

• Anomalous Zemplén deacylation reactions of 2-O-acyl-3-O-alkyl or -3-O-glycosyl derivatives of d-galactose and d-glucose: synthesis of O-α-d-mannopyranosyl-(1→4)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-d-galactose and an intermediate for the preparation of 2-O-glycosyl-3-O-(α-d-mannopyranosyl)-d-glucoses
  作者：Zoltán Szurmai、András Lipták、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84191-v

  日期：1990.4

  conditions (catalytic amount of sodium methoxide in methanol) gave partially deacylated disaccharides in which the 2- O -acyl groups were retained. Likewise, a similar result was obtained with the β- l -rhamnopyranosyl analogue ( 3 ) of 1 . This anomalous reaction was used in a synthesis of the title trisaccharide ( 17 ) and of methyl 4,6- O -benzylidene-3- O -(2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannopyranosyl)-α-

  摘要4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-苄基的2-O-苯甲酰基（1）和2-O-乙酰基（5）衍生物的处理1-Zrhamnopyranosyl）-β-d-吡喃半乳糖苷在Zemplen条件下（催化量的甲醇钠在甲醇中的催化量）得到部分脱酰基的二糖，其中保留了2-O-酰基。同样，β-1-鼠李糖基吡喃糖基类似物（3）为1时也获得了相似的结果。该异常反应用于标题三糖（17）和甲基4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖基的合成中）-α-d-吡喃葡萄糖苷，一种用于合成2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体。