(E)-1-imidazol-1-yloct-6-en-1-one | 333390-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-imidazol-1-yloct-6-en-1-one
• CAS: 333390-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XKNCECKMOLUQHL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-imidazol-1-yloct-6-en-1-one 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-2-(5-heptenyl)-6,7-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic brevioxime

  摘要：

  盐酸胺12和β-酮硫酯16经偶联并经TFA处理后，得到醇18，随后进行氧化反应，转化为肟20的混合物。肟混合物中的主要产物，外消旋短肟1，得以分离。

  DOI：

  10.1039/a906579b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Oct-6-烯酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-imidazol-1-yloct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime

  摘要：

  由N-丙酰基-2-吡咯啉出发，通过使用亚硝酰氯的β-酮酰胺分子内环化反应，已合成了外消旋的短环昔脒。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10769

文献信息

• Synthesis of racemic brevioxime and related analogues
  作者：Burhan Karadogan、Philip J Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00835-3

  日期：2001.10

  Racemic brevioxime and the related model compounds have been synthesised starting from N-propionyl-2-pyrroline by intramolecular cyclisation of a beta -ketoamide using nitrosyl chloride. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.