diethyl N-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-L-glutamate | 146698-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-L-glutamate
• CAS: 146698-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₈F₄N₂O₅
• 分子量: 394.323
• InChiKey: QQQRWTZFAKLXNJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-L-glutamate 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-<4--N-prop-2-ynylamino>-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸2-去氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二去氮杂四酸的四氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了喹唑啉抗叶酸2-去氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二叠氮基叶酸的四氟衍生物的合成。从4-氨基-2,3分四个阶段制备了2-脱氨基2-甲基-N 10-炔丙基-2'，3'，5'，6'-四氟-5,8-二叠氮叶酸（1）。 ，5,6-四氟苯甲酸（2）。2与亚硫酰氯的反应，接着是L-谷氨酸二乙酯的反应，得到N-（4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲酰基）-L-谷氨酸（3）。以碳酸铯为碱，将3与炔丙基溴缩合，得到N- [2,3,5,6-四氟-4-（丙-2-炔氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯（4），然后使用相同的碱与6-溴甲基-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉反应，得到1的二乙酯5。最后，碱催化的5水解得到目标产物。该序列与其他已报道的喹唑啉抗叶酸酯的合成不同，最明显的是使用氨基苯甲酸衍生物而不是硝基苯甲酸衍生物作为起始原料，但也需要相对强碱性的碳酸铯来完成两个后续步骤。还提供了在中间体4中限制旋转的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82191-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl N-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸2-去氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二去氮杂四酸的四氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了喹唑啉抗叶酸2-去氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二叠氮基叶酸的四氟衍生物的合成。从4-氨基-2,3分四个阶段制备了2-脱氨基2-甲基-N 10-炔丙基-2'，3'，5'，6'-四氟-5,8-二叠氮叶酸（1）。 ，5,6-四氟苯甲酸（2）。2与亚硫酰氯的反应，接着是L-谷氨酸二乙酯的反应，得到N-（4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲酰基）-L-谷氨酸（3）。以碳酸铯为碱，将3与炔丙基溴缩合，得到N- [2,3,5,6-四氟-4-（丙-2-炔氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯（4），然后使用相同的碱与6-溴甲基-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉反应，得到1的二乙酯5。最后，碱催化的5水解得到目标产物。该序列与其他已报道的喹唑啉抗叶酸酯的合成不同，最明显的是使用氨基苯甲酸衍生物而不是硝基苯甲酸衍生物作为起始原料，但也需要相对强碱性的碳酸铯来完成两个后续步骤。还提供了在中间体4中限制旋转的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82191-0