4,7-dibromo-1-methyl-1H-benzimidazole | 1235442-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；4,7-dibromo-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1235442-60-0
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂
• 分子量: 289.957
• InChiKey: ZKLQMVKUUYNYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-1-methyl-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Imidazolium-Functionalized Zr-Based Metal–Organic Polyhedra for Catalytic Conversion of CO₂ into Cyclic Carbonates

  摘要：

  成功构建了三种阳离子胶囊形状的基于锆的金属有机多面体（MOPs），它们具有不同的腔体大小，采用自组装的方式由三核锆烯簇和功能化的咪唑二羧酸配体组成。由于MOPs中的咪唑喹啉基团，它们显示出良好的CO2吸附能力。此外，咪唑基团的卤素阴离子和锆基节点中的布伦斯特酸位点（−OH）彼此接近，使这些MOPs能够协同催化CO2与环氧化物的环加成反应生成环状碳酸酯。这是首次报告使用MOPs作为该反应的催化剂，而不需要添加催化助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01199
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4,7-dibromo-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  离子液体在共价有机骨架上的固定化有效催化 CO2 与环氧化物的环加成

  摘要：

  将CO 2转化为高附加值化学品已成为近年来的重要课题。开发用于高效CO 2转化的新型多相催化剂仍然是一个巨大的挑战。作为一类新兴的多孔有机聚合物，共价有机骨架（COF）由于其独特的结构和性能，显示出作为各种化学反应催化剂的卓越潜力。在本研究中，通过三组分缩合反应制备了层状二维（2D）COF IM4F-Py-COF。苯并咪唑部分作为离子液体前体，使用含有苯并咪唑的结构单元整合到COF的骨架上。然后通过用1-溴丁烷季铵化实现苯并咪唑骨架的电离，产生离子液体固定的COF，即BMIM4F-Py-COF。所得离子COF在无溶剂和无助催化剂的条件下通过与环氧化物反应促进CO 2的化学固定，表现出优异的催化活性。 COF的高孔隙率、一维（1D）开放通道结构和离子液体的高催化活性可能有助于其优异的催化性能。此外，COF催化剂可以重复使用至少五次，而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27196204
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 丙二腈 在 4,7-dibromo-1-methyl-1H-benzimidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到苄烯丙二腈
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑的多孔有机聚合物作为高活性多相固体基催化剂

  摘要：

  为了开发用于碱催化反应的高效多相催化体系，合成了两种含苯并咪唑的多孔有机聚合物BPOP-1和BPOP-2。由于建筑单元的差异，BPOP-1呈现出颗粒状的形态，而BPOP-2则由微小的颗粒组成。N 2吸附测量表明，BPOP-1是无孔骨架，而BPOP-2显示出对N 2，H 2和CO 2的良好吸附能力。。BPOP-1和BPOP-2在Knoevenagel缩合反应中均显示出比均相分子更高的催化活性，并且BPOP-2的活性优于BPOP-1。理论计算表明，BPOP-1中N原子的路易斯碱性与BPOP-2中相同。BPOP-2杰出的催化性能主要归因于其高比表面积和微孔特性。此外，结构框架的永久化学稳定性使BPOP-2具有出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500244

文献信息

• [EN] SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005157A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Provided herein is novel compound of the general formula (I), its tautomeric forms, its stereoisomers, its analogs, its prodrugs, its isotopes, its N- oxides, its metabolites, its pharmaceutically acceptable salts, its polymorphs, its solvates, its optical isomers, its clathrates, its co-crystals, its combinations with suitable medicament and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided is method of treating a disease responsive to activation of human PKM2 by administration of said compound and its use as PKM2 modulator in various pathological conditions.

  提供了一种通用公式（I）的新型化合物，其互变异构体，立体异构体，类似物，前药，同位素，N-氧化物，代谢物，药用可接受盐，多态性，溶剂化物，光学异构体，包合物，共晶，与适宜药物的组合以及包含同一的药物组合物。还提供了一种通过施用所述化合物来治疗对人类PKM2激活有反应的疾病的方法，以及将其用作各种病理条件下的PKM2调节剂。
• Ionic Covalent Organic Frameworks: Design of a Charged Interface Aligned on 1D Channel Walls and Its Unusual Electrostatic Functions
  作者：Ning Huang、Ping Wang、Matthew A. Addicoat、Thomas Heine、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.201611542

  日期：2017.4.24

  neutral porous materials. Here, we report the construction of ionic crystalline porous COFs with positively charged walls that enable the creation of well aligned yet spatially confined ionic interface. The unconventional reversed AA‐stacking mode alternately orientates the cationic centers to both sides of the walls; the ionic interface endows COFs with unusual electrostatic functions. Because all

  共价有机框架（COF）已成为设计分层二维聚合物的量身定制平台。然而，它们大多数是作为中性多孔材料获得的。在这里，我们报告了带正电壁的离子晶体多孔COF的构建，该壁能够创建排列整齐但空间受限的离子界面。非常规的反向AA堆积模式将阳离子中心交替定向在壁的两侧。离子界面赋予COF具有非凡的静电功能。由于所有墙壁都装饰有电偶极子，因此吸收了CO 2相较于中性类似物，其增强了三倍。由于阳离子之间有足够的开放空间，因此离子界面在离子交换过程中表现出卓越的可及性，效率和选择性，可以捕获阴离子污染物。这些发现表明，COFs离子界面的构建为结构和功能设计提供了新途径。
• Corrigendum: Ionic Covalent Organic Frameworks: Design of a Charged Interface Aligned on 1D Channel Walls and Its Unusual Electrostatic Functions
  作者：Ning Huang、Ping Wang、Matthew A. Addicoat、Thomas Heine、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.202012776

  日期：2021.2.8

  was pure enough for the synthesis of COFs. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ=3.77 (s, 6 H), 7.49 (s, 2 H), 7.71 (d, J=7.9 Hz, 4 H), 8.07 (d, J=7.9 Hz, 4 H), 10.15 (s, 2 H), 10.81 (s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ=37.59, 128.38, 128.63, 129.77, 129.90, 130.69, 136.62, 141.16, 146.23, 191.54. IR (KBr): =626, 714, 776, 827, 843, 1016, 1104, 1180, 1211, 1342, 1380, 1462, 1609, 1695 (s), 2848, 3449 cm−1 (br)

  在提交修改后的手稿，作者提出的支持信息，其包含用于化合物合成的剽窃部分的草稿版本2，3，4，5，和6从先前发表的论文服用。1结果是，化合物5和6的合成和表征不正确，这可能会阻碍重复工作。这些错误已引起读者注意。修订的《支持信息》，对化合物5和6的合成程序，表征和参考进行了更正 该勘误表可在线获得，以及图S9右面板中PyTTA-TPhA-COF的校正孔径分布图。 正确的版本为： 5,6-双（4-甲酰基苄基）-1-甲基-1 H-苯并咪唑（5）：在装有冷凝器和磁力搅拌棒的两口圆底烧瓶（200 mL）中，依次添加化合物4（3.0 g，10.4 mmol），4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）苯甲醛（7.2 g，31.2 mmol），K 2 CO 3（11.5 g， 83.2 mmol），水（20 mL）和1,4-二恶烷（100 mL），然后通过三个冷冻-泵-融化循环对所得混合物进行脱气。然后，在N
• A Metal−Organic Framework with Covalently Bound Organometallic Complexes
  作者：Kounosuke Oisaki、Qiaowei Li、Hiroyasu Furukawa、Alexander U. Czaja、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/ja103016y

  日期：2010.7.14

  A procedure for making covalently linked organometallic complexes within the pores of metal organic frameworks (MOFs) has been described. An N-heterocyclic carbene precursor containing link L0 was prepared and then constructed into a MOF-5-type structure (IRMOF-76). Attempts to produce covalently bound organometallic complexes in IRMOF-76 were unsuccessful. An alternative way of linking the first metalated link, L1, into the desired metalated MOF structure, IRMOF-77, was successful. IRMOF-76 and -77 were characterized by single-crystal X-ray studies. Demonstration of permanent porosity and successful substitution of the pyridine coligand in IRMOF-77 are also described.
• ORGANO-METALLIC FRAMEWORKS AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：Yaghi Omar M.

  公开号：US20120259117A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The disclosure provides organic frameworks comprising increased stability.