磺胺琥珀酸 | 3563-14-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磺胺琥珀酸
• 英文名称: 4-oxo-4-((4-sulfamoylphenyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: Sulfasuccinamide；4-oxo-4-(4-sulfamoylanilino)butanoic acid
• CAS: 3563-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00025390
• 分子量: 272.282
• InChiKey: RXXXPZYBZLDQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯磺酰胺	N,N-succinyl-sulfanilic acid amide	5470-06-4	C10H10N2O4S	254.266
  4-乙酰氨基苯磺酰叠氮	4-acetamidobenzenesulfonyl azide	2158-14-7	C8H8N4O3S	240.243
  琥珀酸一酰苯胺	N-phenyl-succinamic acid	102-14-7	C10H11NO3	193.202
  磺胺	sulfanilamide	63-74-1	C6H8N2O2S	172.208
  ——	p-succinimidobenzenesulfonyl chloride	40686-14-4	C10H8ClNO4S	273.697

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯磺酰胺	N,N-succinyl-sulfanilic acid amide	5470-06-4	C10H10N2O4S	254.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺琥珀酸 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-(4-oxo-4-(4-sulfamoylphenylamino)butanamido)-3-(3'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Small-Molecule Interleukin-2 Inhibitors from a DNA-Encoded Chemical Library

  摘要：

  AbstractLibraries of chemical compounds individually coupled to encoding DNA tags (DNA‐encoded chemical libraries) hold promise to facilitate exceptionally efficient ligand discovery. We constructed a high‐quality DNA‐encoded chemical library comprising 30 000 drug‐like compounds; this was screened in 170 different affinity capture experiments. High‐throughput sequencing allowed the evaluation of 120 million DNA codes for a systematic analysis of selection strategies and statistically robust identification of binding molecules. Selections performed against the tumor‐associated antigen carbonic anhydrase IX (CA IX) and the pro‐inflammatory cytokine interleukin‐2 (IL‐2) yielded potent inhibitors with exquisite target specificity. The binding mode of the revealed pharmacophore against IL‐2 was confirmed by molecular docking. Our findings suggest that DNA‐encoded chemical libraries allow the facile identification of drug‐like ligands principally to any protein of choice, including molecules capable of disrupting high‐affinity protein–protein interactions.

  DOI：

  10.1002/chem.201200952
• 作为产物：
  描述：

  N-苯丁二醯亞胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 chlorosulphuric acid 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 磺胺琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Picard et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugates of desferrioxamine and aromatic amines improve markers of iron-dependent neurotoxicity
  作者：Rodrigo R. V. Carvalho、Tanara V. Peres、Cleber W. Liria、M. Teresa Machini、Michael Aschner、Breno P. Espósito

  DOI：10.1007/s10534-020-00277-7

  日期：2021.4

  neurodegenerative disorder associated in some instances with dyshomeostasis of redox-active metal ions, such as copper and iron. In this work, we investigated whether the conjugation of various aromatic amines would improve the pharmacological efficacy of the iron chelator desferrioxamine (DFO). Conjugates of DFO with aniline (DFOANI), benzosulfanylamide (DFOBAN), 2-naphthalenamine (DFONAF) and 6-quinolinamine

  摘要 阿尔茨海默病 (AD) 是一种复杂的神经退行性疾病，在某些情况下与氧化还原活性金属离子（例如铜和铁）的体内平衡失调有关。在这项工作中，我们研究了各种芳香胺的共轭是否会提高铁螯合剂去铁胺 (DFO) 的药理作用。获得了 DFO 与苯胺 (DFOANI)、苯磺酰胺 (DFOBAN)、2-萘胺 (DFONAF) 和 6-喹啉胺 (DFOQUN) 的结合物并检查了它们的性质。DFOQUN 具有良好的螯合活性，与 DFO 相比，显着提高了对 β-淀粉样肽聚集的抑制作用，并且还抑制了体外和体内乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的活性（秀丽隐杆线虫）。这些数据表明，强铁螯合剂与 AChE 抑制剂的共价结合为改善铁诱导的神经毒性症状提供了一种强有力的方法。 图形摘要
• PEGylated Bis-Sulfonamide Carbonic Anhydrase Inhibitors Can Efficiently Control the Growth of Several Carbonic Anhydrase IX-Expressing Carcinomas
  作者：Suleyman Akocak、M. Raqibul Alam、Ahmed M. Shabana、Rajesh Kishore Kumar Sanku、Daniela Vullo、Harry Thompson、Erik R. Swenson、Claudiu T. Supuran、Marc A. Ilies

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00492

  日期：2016.5.26

  tumor-overexpressed CA IX and XII and cytosolic isozymes, identified nanomolar-potent inhibitors against both classes and several compounds with medium isoform selectivity in a detailed structure–activity relationship study. The ability of CA inhibitors to kill tumor cells overexpressing CA IX and XII was tested under normoxic and hypoxic conditions, using 2D and 3D in vitro cellular models. The study identified

  由三个已建立的氨基磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂药效基团与乙二醇低聚或聚合二胺偶联，合成了一系列芳香族/杂环双磺酰胺，可制得具有短或长（聚合）接头的双磺酰胺。对新型抑制剂及其前体针对一系列膜结合的CA同工型（包括肿瘤过度表达的CA IX和XII和胞质同工酶）的测试，确定了针对两类和几种具有中等同工型选择性的化合物的纳摩尔强效抑制剂，具有详细的结构活性关系研究。使用2D和3D体外细胞模型，在常氧和低氧条件下测试了CA抑制剂杀死过表达CA IX和XII的肿瘤细胞的能力。25）能够显着降低结肠HT-29，乳腺癌MDA-MB231和卵巢SKOV-3癌细胞系的活力，从而揭示了聚合物缀合物在CA抑制和癌症治疗中的潜力。
• Synthesis and antiviral activity of N[p-(R-sulfamoyl)phenyl]succinamic acids and their salts with 2-amino-2-thiazoline
  作者：D. Burdulene、Z. Stumbryavichyute、Z. Talaikite、G. V. Vladyko、E. I. Boreko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf02464305

  日期：1997.9

  antiviral drugs in the series of succinamic acid derivatives (I XIV). The succinamic acid derivatives I VII were obtained by condensation of the corresponding p-aminobenzene sulfamides with succinic anhydride in acetone or propyl alcohol [1]. Salts V I I I X I V were also synthesized as described in [1]. Interaction of p-acetaminobenzene sulfochloride with a corresponding amine in acetonitrile yielded

  471 这项工作的目的是在琥珀酸衍生物系列 (I XIV) 中寻找新的抗病毒药物。琥珀酸衍生物 I VII 是通过相应的对氨基苯磺酰胺与琥珀酸酐在丙酮或丙醇中缩合获得的 [1]。盐VIIIXIV也如[1]中所述合成。对乙酰氨基苯磺酰氯与相应胺在乙腈中的相互作用产生化合物 XV。后一种化合物在碱性醇溶液的作用下转化为 XVI [3, 4]。化合物 I 和 VIII 的理化性质见 [4, 5]。新合成的化合物呈白色结晶物质，在室温下稳定。化合物 II VII 的结构，
• Synthesis and antiinflammatory activity of 4-aminoantipyrine derivatives of succinamides
  作者：D. Burdulene、A. Palaima、Z. Stumbryavichyute、Z. Talaikite

  DOI：10.1007/bf02509936

  日期：1999.4

  as described in [5, 6]. Diamides VI XI were synthesized by interaction of the corresponding N-[p-(sulfamoyl)phenyl]succinamic acids [5, 7] with aminoantipyrine using a procedure proposed in [5]. Compound II was obtained from I under the action of an alkali solution in ethanol. The interaction of p-acetaminobenzene sulfochloride with aminoantipyrine in acetonitrile led to compound XII. This product was

  取代的 4-（N-安替吡喃基）琥珀二酰胺 IIIV 是通过 [3- 碳甲氧基丙酰胺 (I) 与胺或氨基醇的乙醇溶液的氨解获得的，如 [5, 6] 中所述。使用 [5] 中提出的程序，通过相应的 N-[对-(氨磺酰基)苯基]琥珀酰胺酸 [5, 7] 与氨基安替比林的相互作用来合成二酰胺 VI XI。在乙醇中的碱溶液作用下，由I得到化合物II。对乙酰氨基苯磺酰氯与氨基安替比林在乙腈中的相互作用产生化合物 XII。如[7]中所述，该产物在乙醇中的碱溶液的作用下转化为化合物XIII。最后，通过化合物 XIII 与琥珀酸酐在丙酮中的缩合合成琥珀酰胺 XIV [9]。合成的化合物呈白色结晶物质，在室温下稳定。该化合物可溶于水和 DMSO。合成化合物的拟议结构通过 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（见表 1 和实验化学部分）。1H NMR 谱的解释基于信号的化学位移、多重性、和积分强度。
• Structural Study and Biological Evaluation of Some Novel 1,2,4-Triazole, Thiazole, and Bisthiazole Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety
  作者：Abdullah G. M. Al-Sehemi

  DOI：10.1080/10426500802417323

  日期：2009.8.6

  synthesize some novel condensed triazoles. Thus, treatment of compound ( 3 ) with phenyl isocyanate in refluxing pyridine furnished the novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole derivative ( 5 ). Also, cyclization of compound ( 3 ) with phenyl isothiocyanate afforded the [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivative ( 7 ). Hydrazone derivative ( 9d ) was allowed to react with some halogenated

  以1,2,4-三唑衍生物(3)为原料合成了一些新型的稠合三唑。因此，在回流吡啶中用异氰酸苯酯处理化合物(3)提供了新的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑衍生物(5)。此外，化合物(3)与异硫氰酸苯酯环化得到[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑衍生物(7)。腙衍生物(9d)与氯丙酮、氯乙酸乙酯、氯乙腈等卤化试剂反应，分别得到噻唑衍生物(12)、(13)、(15)。以类似的方式，双腙（17）用于制备新型双噻唑（18）和（19）。评估了一些合成化合物的抗菌活性。