1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol | 34862-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 34862-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: PSZNYLLWOKHXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenyl-3-o-tolylpropene 、 1-methyl-2-(3-phenyl-1-propen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化烯丙醇歧化和苄醇对烯丙醇及其衍生物的选择性烯丙基还原

  摘要：

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo900070q
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-o-methylphenyl-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Methyl Ketones from Allylic Alcohols and Methanol
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Sushanta Kumar Meher、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/adsc.202101101

  日期：2022.1.18

  One-pot synthesis of α-methyl ketones starting from 1,3-diaryl propenols or 1-aryl propenols and methanol as a C1 source is demonstrated. This one-pot isomerization-methylation is catalyzed by commercially available Pd(OAc)2 with H2O as the only by-product. Mechanistic studies and deuterium labelling experiments indicate the involvement of isomerization of allyl alcohol followed by methylation through

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。
• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。