(4-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenylamino)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1264379-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenylamino)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1264379-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: HFZUTLOLVUEPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 四甲基胍 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(4-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenylamino)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用异硫氰酸酯的多组分反应无溶剂合成官能化的噻唑。

  摘要：

  通过无溶剂条件下酰氯，硫氰酸铵四甲基胍和α-溴羰基化合物之间的一锅反应，描述了噻唑的有效合成，而无需使用任何催化剂。该方法具有许多优点，包括产物的高产率和在室温下以优异的产率容易进行后处理。

  DOI：

  10.2174/13862073113169990036

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized 2,4-diaminothiazoles from tetramethylguanidine, isothiocyanates, and α-bromoketones
  作者：Issa Yavari、Ashraf S. Shahvelayati、Alaleh Malekafzali

  DOI：10.1080/17415993.2010.525709

  日期：2010.12

  The Hantzsch method for thiazole synthesis is modified via the reaction of α-bromocarbonyl compounds with 2-(amidosulfanylenemethyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidines (prepared in situ from tetramethylguanidine and aroylisothiocyanates), to afford functionalized 2,4-diaminothiazoles in good yields.

  Hantzsch 噻唑合成方法通过 α-溴羰基化合物与 2-（脒亚基甲基）-1,1,3,3-四甲基胍（由四甲基胍和芳酰基异硫氰酸酯原位制备）反应得到功能化的 2,4-二氨基噻唑收益良好。