methyl 12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodecanoate | 126048-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodecanoate
• 英文别名: 12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecanoic acid methyl ester；Methyl 12-(oxan-2-yloxy)dodecanoate
• CAS: 126048-08-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: GXRBBCCTQNBDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  实用且可规模化的超长链脂肪酸合成，避免柱纯化

  摘要：

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-hydroxydodecanoate 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 PPTS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  实用且可规模化的超长链脂肪酸合成，避免柱纯化

  摘要：

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134069

文献信息

• A Highly Efficient and Chemoselective Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Ballav M. Borah、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200300429

  日期：2003.11

  Various alcohols and phenols can be converted efficiently to the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers in good yields using catalytic amounts of bromodimethylsulfonium bromide (0.005−0.02 equivalent) at room temperature. On the other hand, various THP ethers can also be deprotected to the parent alcoholic or phenolic compounds in CH2Cl2/MeOH (5:2) by employing 0.05 equivalent of the same catalyst

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Direct Conversion of Carboxylic Esters into Ketones Using Organoaluminum Complexes
  作者：Eun-Ae Chung、Chang-Woo Cho、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo981643o

  日期：1998.10.1
• Tetrahydropyranylation and Depyranylation of Alcohols Catalyzed by Aqueous Zinc Tetrafluoroborate
  作者：Samimul Islam、Adinath Majee、A. T. Khan

  DOI：10.1081/scc-200063950

  日期：2005.7

  Aqueous solution of zinc tetrafluoroborate as an effective catalyst for tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols has been described.