6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1214256-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1214256-33-3
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.578
• InChiKey: UZCYNKUBNUADIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -benzol 、 6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到6-chloro-3-(fluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的杂芳烃直接 C-H 单氟甲基化

  摘要：

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。

  DOI：

  10.1039/d3nj04313d
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-氯-2-氨基苯酚 生成 6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/手性磷酸催化亚胺和未活化二烯的不对称氮杂二烯-阿尔德反应

  摘要：

  在此，我们报道了利用B(C 6 F 5 ) 3 /手性磷酸催化剂构建手性六元N杂环，喹喔啉酮或苯并恶嗪酮与未活化二烯的不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应。在该方法中，仅使用 2 mol % 的催化剂负载量，即可耐受各种具有吸电子基团和给电子基团的喹喔啉酮或苯并恶嗪酮以及未活化的二烯（高达 99% 的产率和 99% ee）。此外，还对产品的发光机理和光物理性能进行了测试，并将其用于二维码防伪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00874

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Silver-Catalyzed Double [3+2] Cyclization of α-Imino Esters with Isocyanoacetate
  作者：Pan-Lin Shao、Jia-Yu Liao、Yee Ann Ho、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402788

  日期：2014.5.19

  Presented herein is a new complexity‐generating method in which both functionalities of α‐imino esters undergo stereoselective cyclization with isocyanoacetates to produce directly linked oxazole‐imidazolines, which can be transformed into highly functionalized α,β‐diamino esters and imidazolinium salts in high diastereo‐ and enantiopurity.

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。
• Copper-catalyzed direct coupling of benzoxazin-2-ones with indoles for the synthesis of diverse 3-indolylbenzoxazin-2-ones: access to natural cephalandole A
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c7ra10634c

  日期：——

  A novel and facile copper-catalyzed direct coupling for the synthesis of diverse and functionalized 3-indolyl benzoxazin-2-ones from benzoxazin-2-ones and indoles has been developed. This new methodology offers an easy and rapid approach to a variety of 3-indolylbenzo[b][1,4]oxazin-2-ones in high yield. As an application of this protocol, a gram-scale synthesis of naturally occurring cephalandole A

  已经开发了一种新颖且容易的铜催化直接偶联反应，用于从苯并恶嗪-2-酮和吲哚合成各种功能化的3-吲哚基苯并恶嗪-2-酮。这种新方法为高产率地制备各种3-吲哚基苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮提供了一种简便快捷的方法。作为该方案的应用，还已经完成了天然存在的头孢烯酮A的克级合成。
• Direct Asymmetric α‐Selective Mannich Reaction of β,γ‐Unsaturated Ketones with Cyclic α‐Imino Ester: Divergent Synthesis of Cyclocanaline and Tetrahydro Pyridazinone Derivatives
  作者：Yu‐Huan Geng、Yuan‐Zhao Hua、Shi‐Kun Jia、Min‐Can Wang

  DOI：10.1002/chem.202100284

  日期：2021.3.17

  The first regio‐, diastereo‐, and enantioselective direct Mannich reaction of β,γ,‐unsaturated ketones with benzoxazinone cyclic imines was enabled by Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis. The dinuclear zinc complex catalyzed the reaction of a broad range of β,γ‐unsaturated ketones to proceed at the α‐site exclusively, leading to corresponding adducts with two consecutive tertiary carbon

  路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化作用使β，γ-不饱和酮与苯并恶嗪酮环状亚胺进行了第一个区域，非对映和对映选择性的直接曼尼希反应。双核锌络合物催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而导致相应的加合物具有两个连续的叔碳立体中心，其非对映异构体比例高达> 20：1，并且通常具有对映选择性在90–99％ee范围内。这些产物被用作一般中间体，用于合成多取代的环茶碱，四氢哒嗪酮和4 H-呋喃[2,3- b ] [1,4]苯并恶嗪衍生物。
• Silver-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of benzoxazine-2-ones with resorcinol
  作者：Yumi Kang、Soomin Jeon、Hayoung Kim、Jonghyeok Han、Garam Choi、Eun-Kyu Sun、Rameshwar Prasad Pandit、Tae-Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154184

  日期：2022.11

  Silver-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of benzoxazin-2-ones with resorcinol is reported. This method provides an easy and direct C3-arylation of benzoxazin-2-ones at ambient condition at the expenses of inexpensive ammonium persulfate as an oxidant. A radical pathway has been proposed for the transformation.

  报道了银催化的 benzoxazin-2-ones 与间苯二酚的交叉脱氢偶联。该方法以廉价的过硫酸铵作为氧化剂为代价，在环境条件下提供了一种简单直接的苯并恶嗪-2-酮的 C3-芳基化。已经提出了一种激进的转型途径。