-benzol | 57357-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -benzol
• 英文别名: [Di-(fluoracetoxy)-jod]-benzol
• CAS: 57357-21-8
• 化学式: C₁₀H₉F₂IO₄
• 分子量: 358.08
• InChiKey: VRKNVQDMJOQOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -benzol 、 (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl 4-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)butanoate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl 4-(3-(fluoromethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的杂芳烃直接 C-H 单氟甲基化

  摘要：

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。

  DOI：

  10.1039/d3nj04313d
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸 、 碘苯二乙酸 以 氯苯 为溶剂， 生成 -benzol
  参考文献：
  名称：

  Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1246 - 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid Activation in Phenyliodine Dicarboxylates: Direct Observation, Structures, and Implications
  作者：Susana Izquierdo、Stéphanie Essafi、Iker del Rosal、Pietro Vidossich、Roser Pleixats、Adelina Vallribera、Gregori Ujaque、Agustí Lledós、Alexandr Shafir

  DOI：10.1021/jacs.6b07999

  日期：2016.10.5

  The use of the hypervalent iodine reagents in oxidative processes has become a staple in modern organic synthesis. Frequently, the reactivity of λ3 iodanes is further enhanced by acids (Lewis or Brønsted). The origin of such activation, however, has remained elusive. Here, we use the common combination of PhI(OAc)2 with BF3·Et2O as a model to fully explore this activation phenomenon. In addition to

  在氧化过程中使用高价碘试剂已成为现代有机合成的主要内容。通常，酸（Lewis 或 Brønsted）会进一步增强 λ3 碘的反应性。然而，这种激活的起源仍然难以捉摸。在这里，我们使用PhI(OAc)2 与BF3·Et2O 的常见组合作为模型来充分探索这种活化现象。除了动态酸碱相互作用的光谱评估外，首次分离出假定的 PIDA· 复合物并通过 X 射线衍射确定其结构。从结构和电子 (DFT) 的角度讨论了这种激活的后果，包括增强反应性的起源。
• Merging Copper(I) Photoredox Catalysis and Iodine(III) Chemistry for the Oxy‐monofluoromethylation of Alkenes
  作者：Nagarajan Ramkumar、Larisa Baumane、Dzintars Zacs、Janis Veliks

  DOI：10.1002/anie.202219027

  日期：2023.3.13

  [Bis(monofluoroacetoxy)iodo]benzene, an efficient and alternative reagent for radical monofluoromethylation under visible-light copper(I) photoredox catalysis, provides access to CH2F-containing organic compounds. The broad utility of this radical monofluoromethylating reagent in alkene oxy-monofluoromethylation reactions, including for the synthesis of fluoromethylated amino acid derivatives and heterocycles

  [双（单氟乙酰氧基）碘]苯是一种在可见光铜 (I) 光氧化还原催化下进行自由基单氟甲基化的有效替代试剂，提供了获取含 CH 2 F有机化合物的途径。证明了这种自由基单氟甲基化试剂在烯烃氧-单氟甲基化反应中的广泛用途，包括氟甲基化氨基酸衍生物和杂环的合成。
• A Bimolecular Homolytic Substitution-Enabled Platform for Multicomponent Cross-Coupling of Unactivated Alkenes
  作者：Fei Cong、Guo-Quan Sun、Si-Han Ye、Rui Hu、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.4c02284

  日期：2024.4.17

  The construction of C(sp3)–C(sp3) bonds remains one of the most difficult challenges in cross-coupling chemistry. Here, we report a photoredox/nickel dual catalytic approach that enables the simultaneous formation of two C(sp3)–C(sp3) linkages via trimolecular cross-coupling of alkenes with alkyl halides and hypervalent iodine-based reagents. The reaction harnesses a bimolecular homolytic substitution

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的构建仍然是交叉偶联化学中最困难的挑战之一。在这里，我们报道了一种光氧化还原/镍双催化方法，该方法能够通过烯烃与烷基卤和高价碘基试剂的三分子交叉偶联同时形成两个C( sp 3 )–C( sp 3 )键。该反应利用双分子均裂取代 (S H 2) 机制和化学选择性卤素原子转移 (XAT) 来协调未活化烯烃上亲电和亲核烷基的区域选择性加成，无需直接辅助。通过具有不同取代模式的 C=C 键的后期（氟）烷基化和（三氘代）甲基化突出了实用性，提供了直接获得包含sp 3杂化碳支架的类药物分子的途径。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Monofluoromethyl Sulfonylation of Alkenes with Iodine(III) Reagent and DABSO
  作者：Zhi-Peng Ye、Jing-Song Yang、Si-Jia Yang、Meng Guo、Chu-Ping Yuan、Yong-Qing Ye、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02766

  日期：2023.9.29