methyl (2S)-2-((2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-4-isobutyl-3-methyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate | 1446435-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-((2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-4-isobutyl-3-methyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4S)-3-methyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1446435-66-0
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅
• 分子量: 481.592
• InChiKey: XVCCUGAXGDZMOX-NEWJYFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-((2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-4-isobutyl-3-methyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 、 对羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到methyl (2S)-2-((2S,3S)-3-(4-formylphenoxy)-2-((S)-4-isobutyl-3-methyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱：Discarines C和D和Myrianthine A的前体的立体化学和合成

  摘要：

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。

  DOI：

  10.1021/np400313w
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (2S)-2-((2S,3R)-2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、293.72 kPa 条件下， 以73%的产率得到methyl (2S)-2-((2S,3R)-2-((S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱：Discarines C和D和Myrianthine A的前体的立体化学和合成

  摘要：

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。

  DOI：

  10.1021/np400313w

文献信息

• Cyclopeptide Alkaloids: Stereochemistry and Synthesis of the Precursors of Discarines C and D and Myrianthine A
  作者：Marco A. Mostardeiro、Vinicius Ilha、Janice Dahmer、Miguel S. B. Caro、Ionara I. Dalcol、Ubiratan F. da Silva、Ademir F. Morel

  DOI：10.1021/np400313w

  日期：2013.7.26

  The stereochemistry of discarines C (1) and D (2) and myrianthine A (3), three cyclopeptide alkaloids isolated from Discaria febrifuga, was determined by a combination of NMR studies of 1–3, enantioselective gas chromatography, and comparison of NMR data with those of synthetic tripeptides. For the synthesis of peptides, the nonproteinogenic amino acid 3-phenylserine was also obtained in its four diastereoisomeric

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。