(2S)-3-Benzyloxy-2-methyl-1-p-(toluenesulphonyloxy)propane | 86951-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-Benzyloxy-2-methyl-1-p-(toluenesulphonyloxy)propane
• CAS: 86951-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: QPXQLCZWBSTSBZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-Benzyloxy-2-methyl-1-p-(toluenesulphonyloxy)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成鹅膏蛋白C：C1-C18大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.052
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-Benzyloxy-2-methyl-1-p-(toluenesulphonyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  C.23 – C.37片段的palytoxin立体控制的实用合成的合成研究

  摘要：

  描述了由1-（+）-香茅醛合成双环缩酮2的8步法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81682-2

文献信息

• Synthetic studies on palytoxin stereocontrolled practical synthesis of the C.23 – C.37 segment
  作者：J. Leder、H. Fujioka、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81682-2

  日期：——

  An 8-step synthesis of the bicyclic ketal 2 from 1-(+)-citronellal is described.

  描述了由1-（+）-香茅醛合成双环缩酮2的8步法。
• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。
• Novel polyene cyclisation routes to the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、Elaine S.E. Owen、James Staunton、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76543-9

  日期：1994.1

  An approach to the total synthesis of the ionophore antibiotic tetronasin (1) is reported, in which the key step is a novel base catalysed cascade cyslisation of an activated polyene (2). This establishes two rings and four stereogenic centres in one step. A related polyene (16) has been cyclised in a similar fashion, illustrating the generality of the procedure.

  报道了一种离子载体抗生素替特罗辛（1）的全合成方法，其中关键步骤是活化多烯（2）的新型碱催化级联环化。一步建立两个环和四个立体生成中心。相关的多烯（16）已经以类似的方式环化，说明了该方法的一般性。
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。
• Total Synthesis of (+)-Carbonolide B
  作者：Gary E. Keck、Anandan Palani、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1021/jo00090a032

  日期：1994.6

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.