(4aS,8aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine | 4442-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
• 英文别名: 4H-1,3-Benzodioxin, hexahydro-2,2-dimethyl-, (4aR,8aR)-rel-；2,2-dimethyl-(4ar,8at)-hexahydro-1,3-benzodioxine；(+/-)-2,2-Dimethyl-(4ar,8at)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin
• CAS: 4442-47-1；113306-31-3；113306-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HBERLHWSNJVMPR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine 在 盐酸 作用下， 生成 trans-2-hydroxymethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与——I：AcO-6参与2-羟甲基环己醇衍生物的溶剂分解

  摘要：

  在的乙酸水解中观察到的局部反转顺-2- tosyloxymethylcyclohexyl乙酸（VIA），2-乙氧基-2-甲基的形成顺式产率71％，以乙醇解随后的分离-1,3- dioxadecalin（XVIA），并且从相应的顺式-2-溴代苄氧基甲基衍生物（VIb）中分离出2-甲基-顺式-4,5-四亚甲基-1,3-二氧六环四氟硼酸酯（X-BF 4）构成了充分的证据，表明上述过程是通过以下步骤进行的：反式异构体（VII）观察不到这些反应。在顺式溶剂分解中-2-乙酰氧基甲基环己基甲苯磺酸酯（VIIIa）烯烃的形成是主要反应，超过90％。的乙酸水解反式-2- acetoxymethylcyclohexyl甲苯磺酸酯（IXA）是伴随着一些部分倒置，其通过乙醇解地层22·5％的邻-酯（XVIA）的，以及相应的对溴苯磺酸酯（IXb的）也给出了X-BF 4。然而，在乙酸钾的存在下，在乙酰分解中大量的烯烃

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88816-5
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4aS,8aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Prins Reaction with Cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a035