(+)-(1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-3-(phenylthio)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1289117-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+)-(1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-3-(phenylthio)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-3-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1289117-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃SSi
• 分子量: 364.581
• InChiKey: MCFHBBUXFWUKPI-WFXMFSGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-3-(phenylthio)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以178 mg的产率得到5-羟基-3-甲基-(1R,5S,6R)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-3-(phenylthio)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527

文献信息

• Divergent Approach to Gabosines and Anhydrogabosines: Enantioselective Syntheses of (+)-Epiepoformin, (+)-EpoKformin, (+)-Gabosine A, and Gabosines B and F
  作者：Gladis Toribio、Georgina Marjanet、Ramon Alibés、Pedro de March、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201001527

  日期：2011.3

  A divergent approach to polyoxygenated methylcyclohexanes has been applied to synthesize several gabosines and anhydrogabosines. The starting hydroxycyclohexenone, which is readily available in any antipodal form, provides access to both enantiomers of the target compounds. The syntheses of anhydrogabosines involve three main transformations: α-methylation, epoxidation, and sulfur removal, whereas

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。