4-氯-3-三氟甲基苯基氨基甲酸乙酯 | 18585-06-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-三氟甲基苯基氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 索拉非尼相关物质2
• 英文名称: ethyl (4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenylcarbamate；Ethyl 4-chloro-3-trifluoromethylcarbanilate；ethyl N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 18585-06-3
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO₂
• mdl: MFCD00043450
• 分子量: 267.635
• InChiKey: BAFPGGUKCVCSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-三氟甲基苯基氨基甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)-3-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of a RAF Kinase Inhibitor and Intermediates for Use in the Process

  摘要：

  提供了一种制备索拉非尼或其盐的方法，包括使用公式（A）的化合物，其中R′从氢、—C（O）OA、—C（O）CX3、—C（O）NH2、—C（O）—NHOH等组成的群体中选择。还提供了一般式（A）的中间化合物，N-甲基-4-(4-脲基苯氧基)吡啶酰胺，4-(2-(甲基氨甲酰)吡啶-4-氧基)苯基氨甲酸酯衍生物和N-甲基-4-(4-(2,2,2-三卤乙酰胺基)苯氧基)吡啶酰胺，以及它们的制备方法和在制备索拉非尼中的应用。

  公开号：

  US20100311980A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(三氟甲基)苯 、 氨基甲酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-3-三氟甲基苯基氨基甲酸乙酯 、
  参考文献：
  名称：

  教老化合物新窍门：DDQ光催化的氨基甲酸酯，尿素和N杂环化合物对芳烃的CH胺化反应。

  摘要：

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201705442

文献信息

• Process for the preparation of a RAF kinase inhibitor and intermediates for use in the process
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US08445687B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  There is provided a process for preparing sorafenib or a salt thereof comprising the use of a compound of formula (A) wherein R′ is selected from the group consisting of hydrogen, —C(O)OA, —C(O)CX3, —C(O)NH2, —C(O)—NHOH or There is also provided intermediate compounds of general formula (A), N-methyl-4-(4-ureidophenoxy)picolinamide, 4-(2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yloxy)phenylcarbamate derivative and N-methyl-4-(4-(2,2,2-trihaloacetamido)phenoxy)picolinamide, processes for their preparation and their use in the preparation of sorafenib.

  提供了一种制备索拉非尼或其盐的方法，包括使用式(A)的化合物，其中R′选自羟基，—C(O)OA，—C(O)CX3，—C(O)NH2，—C(O)—NHOH或者提供了一般式(A)的中间体化合物，N-甲基-4-(4-尿素基苯氧基)吡啶酰胺，4-(2-(甲基氨基)吡啶-4-氧基)苯基氨基甲酸酯衍生物和N-甲基-4-(4-(2,2,2-三卤乙酰胺基)苯氧基)吡啶酰胺，以及它们的制备方法和在制备索拉非尼中的应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RAF KINASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE LA KINASE RAF ET INTERMÉDIAIRES UTILISABLES DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2009034308A3

  公开（公告）日：2009-07-16
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RAF KINASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2195286A2

  公开（公告）日：2010-06-16
• US8445687B2
  申请人：——

  公开号：US8445687B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。

表征谱图