ethyl (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enoate | 158391-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]acrylate
• CAS: 158391-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: UDKSRMWGEHAHJB-QFEHZMRISA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl[(E)-3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]allyloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。
• An expeditious approach to the synthesis of chiral butadienyl alcohols
  作者：J.S. Yadva、D Srinivas、T Shekharam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73257-6

  日期：1994.5

  A highly regioselective reduction of epoxy allylic alcohols to chiral butadienyl alcohols and its application to taxol skeleton is described.

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。