6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hept-6-yno-pyranose | 495385-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hept-6-yno-pyranose
• 英文别名: 6,7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hept-6-ynopyranoside；6,7-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-L-galacto-hept-6-ynopyranose；(1R,2S,6S,8S,9R)-8-ethynyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 495385-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SSGMBZLQKHOMEB-GEVSDDDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hept-6-yno-pyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-ethynylarabinose
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。

  公开号：

  US20140031536A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hept-6-yno-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugates ofL-fucose andortho-carborane as potential agents for boron neutron capture therapy

  摘要：

  报道了三种潜在的硼中子俘获治疗剂（6-8）的合成。合成的化合物由通过C-6与L-岩藻糖共价连接的邻-碳硼烷组成。碳硼烷基团的引入可以通过L-岩藻糖衍生的炔烃与十硼烷的反应或者通过6-氨基-L-半乳糖苷衍生物与硼烷羧酸氯化物（18）的偶联来实现。关键词：L-岩藻糖，岩藻糖转移酶，硼中子俘获治疗，邻-碳硼烷。

  DOI：

  10.1139/v02-054

文献信息

• Alkynyl sugar analogs for labeling and visualization of glycoconjugates in cells
  申请人：Sawa Masaaki

  公开号：US09816981B2

  公开（公告）日：2017-11-14

  Methods for metabolic oligosaccharide engineering that incorporates derivatized alkyne-bearing sugar analogs as “tags” into cellular glycoconjugates are disclosed. Alkynyl derivatized Fuc and alkynyl derivatized ManNAc sugars are incorporated into cellular glycoconjugates. Chemical probes comprising an azide group and a visual or fluorogenic probe and used to label alkyne-derivatized sugar-tagged glycoconjugates are disclosed. Chemical probes bind covalently to the alkynyl group by Cu(I)-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition and are visualized at the cell surface, intracellularly, or in a cellular extract. The labeled glycoconjugate is capable of detection by flow cytometry, SDS-PAGE, Western blot, ELISA, confocal microscopy, and mass spectrometry.

  揭示了一种代表性的代谢性寡糖工程方法，该方法将衍生的烷基糖类类似物作为“标签”并加入到细胞糖联合物中。烷基化的Fuc和烷基化的ManNAc糖被纳入到细胞糖联合物中。揭示了一种化学探针，包括一个偶氮基团和一个可视或荧光探针，并用于标记烷基化糖标记的糖联合物。化学探针通过Cu（I）催化的[3+2]偶氮-烷基环加成与烷基基团共价结合，并在细胞表面、细胞内或细胞提取物中可视化。标记的糖联合物能够通过流式细胞术、SDS-PAGE、Western blot、ELISA、共聚焦显微镜和质谱检测进行检测。