1-phospho-2(S)-palmitoyl-4,4-difluoro-butane-1,2-diol dimethyl ester | 666178-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phospho-2(S)-palmitoyl-4,4-difluoro-butane-1,2-diol dimethyl ester
• CAS: 666178-77-4
• 化学式: C₂₂H₄₃F₂O₆P
• 分子量: 472.55
• InChiKey: MFJJMMNBMKHGRM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phospho-2(S)-palmitoyl-4,4-difluoro-butane-1,2-diol dimethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-phospho-2(S)-palmitoyl-4,4-difluoro-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基取代的溶血磷脂酸类似物的合成

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸酯）显示出一种令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体和核激素受体PPARγ的相互作用介导的。我们描述了一种新的有效途径，从（S）-1,2,4-丁三醇对映体均质的溶血磷脂类似物提供了两个3-二氟甲基取代的2-酰基-sn-甘油3-磷酸类似物。这些化合物是合法sn的迁移受阻类似物-2 LPA种类。在核报告基因测定中进行了初步研究，其中单核细胞用被PPARγ核受体响应元件激活的荧光素酶构建体转染，并显示3-二氟甲基取代的类似物具有完全的天然LPA活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.001
• 作为产物：
  描述：

  1-phospho-2(S)-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-4,4-difluoro-butane-1,2-diol dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-phospho-2(S)-palmitoyl-4,4-difluoro-butane-1,2-diol dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基取代的溶血磷脂酸类似物的合成

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸酯）显示出一种令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体和核激素受体PPARγ的相互作用介导的。我们描述了一种新的有效途径，从（S）-1,2,4-丁三醇对映体均质的溶血磷脂类似物提供了两个3-二氟甲基取代的2-酰基-sn-甘油3-磷酸类似物。这些化合物是合法sn的迁移受阻类似物-2 LPA种类。在核报告基因测定中进行了初步研究，其中单核细胞用被PPARγ核受体响应元件激活的荧光素酶构建体转染，并显示3-二氟甲基取代的类似物具有完全的天然LPA活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.001