1-methyl-2-piperidin-1-yl-indole | 31720-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-piperidin-1-yl-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-indole；1-Methyl-2-piperidino-indol
• CAS: 31720-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: XVWUQXRAKCSGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 NiBr2*diglyme 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-methyl-2-piperidin-1-yl-indole
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Cross-Dehydrogenative C–H Amination of Indoles with Unactivated Amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03073

文献信息

• Synthesis of Arylamines via Aminium Radicals
  作者：Thomas D. Svejstrup、Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Valentin M. Aubert、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708693

  日期：2017.11.20

  structural motifs from simple building blocks is desirable but still challenging. We demonstrate that protonated electron-poor O-aryl hydroxylamines give aminium radicals in the presence of Ru(bpy)3 Cl2 . These highly electrophilic species undergo polarized radical addition to aromatic compounds in high yield and selectivity. We successfully applied this method to the late-stage modification of chiral catalyst

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。