5-Bromo-1-(2,6-difluoro-benzyl)-3-{2-[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 552291-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-1-(2,6-difluoro-benzyl)-3-{2-[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 552291-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₁BrF₂N₄O₂
• 分子量: 479.324
• InChiKey: VHDIMWTWOOLQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 5-Bromo-1-(2,6-difluoro-benzyl)-3-{2-[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2,6-Difluoro-benzyl)-5-(3-methoxy-phenyl)-3-{2-[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-Arylmethyl-3- (2-aminoethyl)-5-aryluracil as Novel Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonists

  摘要：

  Based on SAR from hicyclic GnRH antagonists such as 6-aminomethyl-7-arylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-4-ones (1) and 2-aryl-3-aminomethylimidazolo[1,2-a]pyrimid-5-ones (2a,b), a series of novel uracil compounds (4) were derived as the GnRH antagonists. Their syntheses and initial SAR are discussed herein. This is the first time that monocycle-based GnRH receptor antagonists are reported.

  DOI：

  10.1021/jm034041s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(2,6-二氟苄基)尿嘧啶 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Bromo-1-(2,6-difluoro-benzyl)-3-{2-[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-Arylmethyl-3- (2-aminoethyl)-5-aryluracil as Novel Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonists

  摘要：

  Based on SAR from hicyclic GnRH antagonists such as 6-aminomethyl-7-arylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-4-ones (1) and 2-aryl-3-aminomethylimidazolo[1,2-a]pyrimid-5-ones (2a,b), a series of novel uracil compounds (4) were derived as the GnRH antagonists. Their syntheses and initial SAR are discussed herein. This is the first time that monocycle-based GnRH receptor antagonists are reported.

  DOI：

  10.1021/jm034041s