1-chloro-4-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 1372861-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)ethenyl]-4-chlorobenzene；1-[1-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1372861-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: SZIRWBTVFHEJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzaldehyde, (4-chlorophenyl)hydrazone 、 1-chloro-4-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.5h， 生成 1,3,5-tris(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从 1- 和 2-Aryl-1- 烯基砜中区域选择性、一锅法、三组分合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑

  摘要：

  醛与肼和 1-芳基-1-烯基砜或 2-芳基-1-烯基砜的一锅三组分偶联，用于区域选择性合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑已开发。在我们开发的程序中，2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）作为一种有效的氧化剂，不需要添加强酸。我们在一锅反应中以良好的收率合成了含有酸不稳定官能团的 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500562
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-chloro-4-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde

  摘要：

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00362j

文献信息

• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• Highly regioselective ring-opening of aziridines with arenesulfinates on water: a facile access to β-amino/vinyl sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.028

  日期：2013.2

  We have developed a LiBr catalyzed efficient synthesis of beta-amino sulfones from readily available aziridines and sodium sulfinates in good to excellent yields. The synthetic potential of beta-amino sulfones has also been demonstrated by their facile conversion to the corresponding vinyl sulfones. The use of water as reaction media, atom-economy and isolation of products by simple filtration in the case of solid beta-amino sulfones are certain green virtues of the synthetic protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• Regioselective, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,3,4- and 1,3,5-Triarylpyrazoles from 1- and 2-Aryl-1-alkenyl Sulfones
  作者：Shinichiro Fuse、Hirotaka Sugiyama、Daisuke Kobayashi、Yusuke Iijima、Keisuke Matsumura、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201500562

  日期：2015.7

  A one-pot, three-component coupling of aldehydes with hydrazines and 1-aryl-1-alkenyl sulfones or 2-aryl-1-alkenyl sulfones for the regioselective synthesis of 1,3,4- and 1,3,5-triarylpyrazoles was developed. In our developed procedure, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) worked as an effective oxidant, and the addition of an strong acid was not necessary. We synthesized 1,3,4- and 1,3,5-triarylpyrazoles

  醛与肼和 1-芳基-1-烯基砜或 2-芳基-1-烯基砜的一锅三组分偶联，用于区域选择性合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑已开发。在我们开发的程序中，2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）作为一种有效的氧化剂，不需要添加强酸。我们在一锅反应中以良好的收率合成了含有酸不稳定官能团的 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑。