4-chloro-benzaldehyde, (4-chlorophenyl)hydrazone | 3101-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-benzaldehyde, (4-chlorophenyl)hydrazone
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 3101-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: UCKZZIKEQLSXJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 4-chloro-benzaldehyde, (4-chlorophenyl)hydrazone 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代二氮杂丁二烯染料：合成、结构、超分子特征和理论研究

  摘要：

  通过铜介导的相应腙和四氯化碳之间的氧化偶联制备了新型卤代芳族二氯二氮杂二烯。这些稀有偶氮染料使用 1H 和 13C NMR 技术以及五种卤化二氯二氮杂二烯的 X 射线衍射分析进行了表征。在巴德理论（QTAIM 方法）的框架内，通过 DFT 计算和电子密度分布的拓扑分析在固态中检测到多种非共价卤素...卤素相互作用。理论研究表明，非共价卤素……卤素相互作用在高度极化的二氯二氮杂二烯的自组装中起着至关重要的作用。因此，卤素键合可以决定这类二氯取代杂二烯在固态下的填充偏好，

  DOI：

  10.3390/molecules25215013
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 在 磺酰氯 、 水 、 乙腈 作用下， 生成 4-chloro-benzaldehyde, (4-chlorophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Dhar, Durga N.; Gupta, Sudha R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 533 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Broad‐Spectrum Antifungal Agents: Fluorinated Aryl‐ and Heteroaryl‐Substituted Hydrazones
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Emily K. Dennis、Katelyn R. Brubaker、Stefan Kwiatkowski、David S. Watt、Sylvie Garneau‐Tsodikova

  DOI：10.1002/cmdc.202000626

  日期：2021.1.8

  Fluorinated aryl‐ and heteroaryl‐substituted monohydrazones displayed excellent broad‐spectrum activity against various fungal strains, including a panel of clinically relevant Candida auris strains relative to a control antifungal agent, voriconazole (VRC). These monohydrazones displayed less hemolysis of murine red blood cells than that of VRC at the same concentrations, possessed fungicidal activity

  氟化芳基和杂芳基取代的单腙对各种真菌菌株表现出优异的广谱活性，包括相对于对照抗真菌剂伏立康唑 (VRC) 的一组临床相关耳念珠菌菌株。在相同浓度下，这些一腙对小鼠红细胞的溶血作用比 VRC 少，在时间杀灭研究中具有杀菌活性，并且没有表现出哺乳动物细胞的细胞毒性。此外，这些一腙可以防止生物膜的形成，否则会阻碍抗生素的有效性，并且当暴露于耳念珠菌AR Bank # 0390 15 代以上时，不会引发耐药性的发展。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• Regioselective, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,3,4- and 1,3,5-Triarylpyrazoles from 1- and 2-Aryl-1-alkenyl Sulfones
  作者：Shinichiro Fuse、Hirotaka Sugiyama、Daisuke Kobayashi、Yusuke Iijima、Keisuke Matsumura、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201500562

  日期：2015.7

  A one-pot, three-component coupling of aldehydes with hydrazines and 1-aryl-1-alkenyl sulfones or 2-aryl-1-alkenyl sulfones for the regioselective synthesis of 1,3,4- and 1,3,5-triarylpyrazoles was developed. In our developed procedure, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) worked as an effective oxidant, and the addition of an strong acid was not necessary. We synthesized 1,3,4- and 1,3,5-triarylpyrazoles

  醛与肼和 1-芳基-1-烯基砜或 2-芳基-1-烯基砜的一锅三组分偶联，用于区域选择性合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑已开发。在我们开发的程序中，2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）作为一种有效的氧化剂，不需要添加强酸。我们在一锅反应中以良好的收率合成了含有酸不稳定官能团的 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑。
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。
• Cascade synthesis of substituted 4-amino-1,2,4-triazol-3-ones from aldehyde hydrazones and azodicarboxylates
  作者：Yehua Su、Zhen Jiang、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang、Xianfu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.087

  日期：2010.3

  Substituted 4-amino-1,2,4-triazol-3-ones were synthesized from aldehyde hydrazones and azodicarboxylates in the presence of triphenylphosphine. The cascade reaction was conducted in a single step and the procedure is general and efficient. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图