2-acetyl-6-methyleneoct-7-ynoic acid methyl ester | 849517-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-6-methyleneoct-7-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetyl-6-methylideneoct-7-ynoate
• CAS: 849517-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZRBHTFHQSDZZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-acetyl-6-methyleneoct-7-ynoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到2-acetyl-6-methylene-8-phenyloct-7-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化反应合成功能化 1,3-双环外二烯的新方法。范围和综合应用

  摘要：

  具有稳定碳亲核试剂的共轭烯与芳基碘化物和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化串联环化偶联反应以中等至良好的产率产生了立体定义的、功能化的五元和六元 1,3-双环外二烯。这些立体定义的二烯被证明是用于通过随后的 Diels-Alder、分子内 Friedel-Crafts 或热电环化反应制备各种多环产物的通用底物。1 引言 2 环戊烷衍生物的形成 3 环己衍生物的形成 3.1 1,3-双环外二烯的合成 3.2 共轭三烯的合成 4 合成应用 4.1 Diels-Alder 反应 4.2 分子内 Friedel-Crafts 反应 4.3 热电环化 4.3.1 反应共轭环外三烯 4.3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834879
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenehex-5-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetyl-6-methyleneoct-7-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化反应合成功能化 1,3-双环外二烯的新方法。范围和综合应用

  摘要：

  具有稳定碳亲核试剂的共轭烯与芳基碘化物和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化串联环化偶联反应以中等至良好的产率产生了立体定义的、功能化的五元和六元 1,3-双环外二烯。这些立体定义的二烯被证明是用于通过随后的 Diels-Alder、分子内 Friedel-Crafts 或热电环化反应制备各种多环产物的通用底物。1 引言 2 环戊烷衍生物的形成 3 环己衍生物的形成 3.1 1,3-双环外二烯的合成 3.2 共轭三烯的合成 4 合成应用 4.1 Diels-Alder 反应 4.2 分子内 Friedel-Crafts 反应 4.3 热电环化 4.3.1 反应共轭环外三烯 4.3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834879