(1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[hydroxy(dimethyl)silyl]-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol | 870614-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[hydroxy(dimethyl)silyl]-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 870614-75-8
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₅Si
• 分子量: 549.702
• InChiKey: MKQYUNJVKXQGND-FZVPRWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[hydroxy(dimethyl)silyl]-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 原甲酸三异丙酯 、 三氟乙酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到2-amino-9-[(1S,3R,4S)-4-[hydroxy(dimethyl)silyl]-2-methylidene-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of entecavir and novel intermediates thereof via carbon-silicon oxidation

  摘要：

  使用碳硅氧化法制备恩替卡韦及其新型中间体的工艺。

  公开号：

  US20050272932A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[hydroxy(dimethyl)silyl]-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of entecavir and novel intermediates thereof via carbon-silicon oxidation

  摘要：

  使用碳硅氧化法制备恩替卡韦及其新型中间体的工艺。

  公开号：

  US20050272932A1