2,3,4,6-penta-O-acetyl-1-thio-βD-galactopyranoside | 53008-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-penta-O-acetyl-1-thio-βD-galactopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-aminoethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53008-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉S
• 分子量: 407.442
• InChiKey: FWHUZVNWRGQXTG-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-penta-O-acetyl-1-thio-βD-galactopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-aminoethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饰有硫碳酸盐的金斑点SPION @ SiO2纳米颗粒用于ASGPR1靶向：面向HCC双模成像潜在应用。

  摘要：

  通过同时开发多种临床非侵入性成像方式，努力尽早准确地检测肝细胞癌（HCC）。源自不同无机域的组合的原始纳米结构可用作多峰成像中的有效造影剂。超顺磁性氧化铁纳米颗粒（SPIONs）和金纳米颗粒（NPs）在磁共振成像（MRI）和X射线计算机断层扫描（CT）中分别具有公认的对比特征。通过使用能够识别在肝细胞中过度表达的去唾液酸糖蛋白受体1（ASGPR1）的特定碳水化合物，可以靶向HCC。在这里，有意设计了两种不同的硫代碳水化合物配体，或者将其与金斑点的二氧化硅包被的SPION NPs表面偶联，实现两个原始的纳米结构，可用于HCC的双模式靶向成像。结果表明，两个硫代碳水化合物修饰的纳米结构具有方便的等离激元/超顺磁性质，大小和形态得到很好的控制，并且具有针对ASGPR1受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002142
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-penta-O-acetyl-1-thio-βD-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的S-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成，生物学评估，WAC和NMR研究

  摘要：

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.201302786

文献信息

• An Efficient Modular Approach for the Assembly of <i>S</i>-Linked Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/ol901524k

  日期：2009.9.3

  A short and convenient methodology for the synthesis of S-glycosylated peptoid models Is described. The thioglycosylated building blocks were prepared from proper peracetylated sugars via glycosyl iodides in a one-pot fashion and directly employed in a submonomer solidphase stategy.
• On-Bead Peptoid Dimerization Induced by Incorporation of Glycosylated Bridging Units in Submonomer Solid-Phase Approach to Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Annarita Del Gatto、Michele Saviano、Laura Zaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01242

  日期：2019.6.21

  A study on submonomer solid-phase synthesis of S-glycopeptoids has been carried out by screening different parameters. Dimeric species, featuring glycosylated bridging amino monomers, were found under suitable conditions. These dimers arise from an on-resin cross-linking reaction occurring with the incorporation of a glycoamino submonomer into the growing chain and subsequent nucleophilic attack of the resulting secondary amine to a still unreacted bromoacetylated unit. The arising byproduct can be regarded as a novel dimeric peptoid type.