erythro-γ-hydroxy-L-arginine hydrochloride | 78420-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-γ-hydroxy-L-arginine hydrochloride
• 英文别名: 2(S),4(R)-4-hydroxyarginine hydrochloride；L-erythro-2-amino-5-guanidino-4-hydroxy-valeric acid ; hydrochloride；L-erythro-2-Amino-5-guanidino-4-hydroxy-valeriansaeure; Hydrochlorid
• CAS: 78420-28-7
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 226.663
• InChiKey: OLZQTJMOPOYVLQ-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  145.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 、 (2S,4R)-2,5-Diamino-4-hydroxypentansaeure-hydrochlorid 以42%的产率得到erythro-γ-hydroxy-L-arginine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过γ-羟基鸟氨酸的相应异构体合成γ-羟基精氨酸的四种立体异构体

  摘要：

  非对映异构 γ-羟基-L-和 D-鸟氨酸是通过用硼氢化钠还原由 L-和 D-组氨酸合成的相应 γ-氧代鸟氨酸来制备的。通过碱性转化后的自动氨基酸分析，估计从 L-组氨酸获得的产物的异构体组成为 68% 赤型和 32% 苏型异构体，而 D-组氨酸产品的异构体组成为 65% 赤型和 35% 苏型异构体氨基酸转化为中性 Nδ-乙酰基衍生物。每种 γ-羟基鸟氨酸的非对映异构体在 Dowex 50 柱上通过色谱法分离，四种旋光异构体被分离为结晶状态的盐酸盐。这些异构体与 1-脒基-3 的胍基化，5-二甲基吡唑硝酸盐 (ADPN) 得到 γ-羟基精氨酸的相应旋光异构体，其作为结晶盐酸盐被分离。赤型-γ-羟基-L-精氨酸盐酸盐显示出与γ-羟基精氨酸的天然产物非常接近的比旋光度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.470