5-Aethoxy-4-aethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol | 6440-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Aethoxy-4-aethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol
• 英文别名: 5-ethoxy-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-ethoxythiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 6440-18-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: IUHSMNRSUGVHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Aethoxy-4-aethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol 、 苯乙炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  C5 取代基对 Rh(I) 催化的 1,2,3-噻二唑与苯乙炔分子间转环反应区域选择性的影响

  摘要：

  尽管在杂环合成中越来越多地使用 1,2,3-噻二唑的脱氮反应，但在它们的环化反应中观察到的不同反应性和不同的区域选择性的起源尚不清楚。为了解决这一局限性，对 Rh( I)-催化的一系列取代的 1,2,3-噻二唑和苯乙炔之间的分子间环化反应已经进行。我们的实验数据表明，1,2,3-噻二唑环上 C5-取代基的电子性质显着影响反应性。此外，取代基的性质对反应的区域选择性有显着影响，供电子基团产生 2,3,4- 取代的噻吩，强吸电子基团有利于 2,3,5-替代产品。使用密度泛函理论计算支持和合理化确定的实验趋势。

  DOI：

  10.1039/d3cy00290j
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-carbethoxy-5-N-nitrosoamino-1,2,3-thiadiazole 在 硫酸 作用下， 生成 5-Aethoxy-4-aethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Gnad,G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1618 - 1631

  摘要：

  DOI：