(2S,3R,4S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)hept-6-en-2,4-diol | 159681-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)hept-6-en-2,4-diol
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R,4S)-2,4-dihydroxyhept-6-en-3-yl]carbamate
• CAS: 159681-98-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RGLGNHKMJGZKKG-SZFUDVHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.761±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)hept-6-en-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 二甲基硫 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸 在 吡啶 、 三聚氯氰 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)hept-6-en-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of methyl α-kedarosaminide, a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore
  作者：Tatjana Vuljanic、Jan Kihlberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85046-1

  日期：1994.9

  Methyl α-kedarosaminide (9), a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore, was synthesised from d-threonine. Stereoselective reduction of the allyl ketone 5 derived from d-threonine was a key step in the synthesis, which was achieved by using Me4NBH(OAc)3 for intramolecular hydride delivery.

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。
• Diastereoselective Synthesis of the Monosaccharide Kedarosamine and Incorporation in an Analogue of the Enediyne Kedarcidin Chromophore
  作者：Tatjana Vuljanic、Jan Kihlberg、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo971380i

  日期：1998.1.1

  Kedarcidin chromophore, as with most enediyne antitumor antibiotics, contains unusual monosaccharide moieties. Synthesis of one of these moieties, the 2,4,6-trideoxy-4-dimethylaminohexose kedarosamine, from D-threonine and incorporation into an analogue of kedarcidin chromophore (1) is described herein. Conversion of D-threonine into allyl ketone 7 and stereoselective reduction by using tetramethylammonium triacetoxyborohydride for intramolecular hydride delivery were key steps in the preparation of kedarosamine. A thioglycoside derivative of kedarosamine (12) was found to be less efficient as a glycosyl donor, whereas a 1-O-acetate (15) gave the desired alpha-glycoside exclusively in 60-80% yield when treated with borontrifluoride etherate. Use of a Cbz instead of a Fmoc protecting group for the C-4 amino group of kedarosamine was essential for the successful preparation of analogue 1. Finally, dimethylation of the amino group at C-4 of kedarosamine was found to require careful adjustment of the reaction conditions in order to avoid byproduct formation.