9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]carbamate | 159681-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 159681-99-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: JBIQLJDIJDGMDT-MXTMVPOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,3S,4S,6R)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸 在 吡啶 、 三聚氯氰 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the Monosaccharide Kedarosamine and Incorporation in an Analogue of the Enediyne Kedarcidin Chromophore
  作者：Tatjana Vuljanic、Jan Kihlberg、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo971380i

  日期：1998.1.1

  Kedarcidin chromophore, as with most enediyne antitumor antibiotics, contains unusual monosaccharide moieties. Synthesis of one of these moieties, the 2,4,6-trideoxy-4-dimethylaminohexose kedarosamine, from D-threonine and incorporation into an analogue of kedarcidin chromophore (1) is described herein. Conversion of D-threonine into allyl ketone 7 and stereoselective reduction by using tetramethylammonium triacetoxyborohydride for intramolecular hydride delivery were key steps in the preparation of kedarosamine. A thioglycoside derivative of kedarosamine (12) was found to be less efficient as a glycosyl donor, whereas a 1-O-acetate (15) gave the desired alpha-glycoside exclusively in 60-80% yield when treated with borontrifluoride etherate. Use of a Cbz instead of a Fmoc protecting group for the C-4 amino group of kedarosamine was essential for the successful preparation of analogue 1. Finally, dimethylation of the amino group at C-4 of kedarosamine was found to require careful adjustment of the reaction conditions in order to avoid byproduct formation.