benzyl (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvalerate | 82691-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvalerate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1R,2S)-1-hydroxy-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-5-phenylmethoxypentan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 82691-98-3
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄O₉
• 分子量: 590.674
• InChiKey: KXWGBEPRNFKSQS-MHYJACLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  178.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvalerate 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-[2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-(3-methylsulfanylpropyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a045
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl (2S,3S,4R)-4-<(N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-(S)-erythro-β-hydroxyhistidyl)amino>-3-hydroxy-2-methylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a045

文献信息

• On the role of individual bleomycin thiazoles in oxygen activation and DNA cleavage
  作者：Norimitsu Hamamichi、Anand Natrajan、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00042a002

  日期：1992.7

  novel bleomycin (BLM) analogs were prepared by total synthesis to permit the evaluation of the role of individual thiazole moieties in the processes of bleomycin-mediated oxygen activation and DNA degradation. Each of the compounds was structurally related to deglycobleomycin demethyl A 2 but contained an S-methyl-L-cysteine moiety in lieu of one of the two thiazoles normally present in bleomycin

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种