1,2-bis{[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-2-[5-phenyl-2-methylthiopen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene}ethyne | 1234908-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis{[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-2-[5-phenyl-2-methylthiopen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene}ethyne
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-[2-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]ethynyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 1234908-66-7
• 化学式: C₄₆H₃₀F₁₂O₂S₄
• 分子量: 970.988
• InChiKey: BQUJEPMHPCTRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-iodo-2-methylthiophene 在 正丁基锂 、 PdCl₂(MeCN)₂ 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 、 1,2-bis{[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-2-[5-phenyl-2-methylthiopen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene}ethyne
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃与噻吩基氯化物和其他芳基卤化物的钯催化偶联反应高效制备可光转换的二噻吩乙烯-连接基-共轭物

  摘要：

  合成了三种具有金刚烷核的光致变色二噻吩乙烯-接头共轭物，其中金刚烷核的间隔长度和覆盖面积均带有羧基锚定基团。合成途径从乙炔基连接基5或碘取代基连接基8开始。为最后的Sonogashira偶联亚乙炔基-接头之间步骤的反应条件5与氯取代的dithienylethene 4在存在[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ] / X-PHOS和Cs 2 CO 3或K 3 PO 4进行了优化使用2-氯-5-甲基噻吩（9）和三乙基甲硅烷基乙炔或三异丙基甲硅烷基乙炔（10a，10b，）作为模型化合物。发现实验条件抑制了TIPS-乙炔10b中C（sp）Si键的活化，该反应导致随后的交叉偶联反应形成副产物12。此外，在氯取代的二噻吩基乙烯4的氟化主链存在下，也可以防止C（sp）Si键的活化。还研究了缀合物3及其前体二噻吩基乙烯7b的光致变色性质。

  DOI：

  10.1002/asia.200900503