4-benzyloxy-7-bromoindole-3-acetonitrile | 404887-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-7-bromoindole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(7-bromo-4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 404887-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: VDTLJYWWLDBPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-7-bromoindole-3-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-benzyloxy-7-bromotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到4-benzyloxy-7-bromoindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92