ethyl 3-(chloroacetyl)indole-2-carboxylate | 90395-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(chloroacetyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-chloroacetyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 90395-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: ORKONPZXFFSAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 氯乙酸 在 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 以2.9%的产率得到ethyl 3-(chloroacetyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.

  摘要：

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4707

文献信息

• Substituted Indoles as Selective Protease Activated Receptor 4 (PAR-4) Antagonists
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160083363A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Embodiments of the invention include substituted indole compounds and compositions thereof to inhibit protease activated receptor-4. Also described are methods of preparation of compositions and methods for treating diseases related to thrombotic disorders by administration of the composition.

  本发明的实施例包括替代吲哚化合物及其组合物，用于抑制蛋白酶活化受体-4。还描述了制备组合物的方法以及通过给药组合物治疗与血栓性疾病相关的疾病的方法。
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2023 - 2035
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 241 - 244
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;TANAKA, KENJIRO;YOKOYAMA, YUUSAKU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 241-244
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、TANAKA, KENJIRO、YOKOYAMA, YUUSAKU

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;SUZUKI, MICHIO;SUDOH, KEIZO;UESATO, MIDO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4707-4716
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、SUZUKI, MICHIO、SUDOH, KEIZO、UESATO, MIDO+

  DOI：——

  日期：——