3-acetoxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide | 136993-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide
• 英文别名: [2-ethyl-2-(sulfamoylmethyl)butyl] acetate
• CAS: 136993-52-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 237.32
• InChiKey: SYASPIDZRFGGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-[(2,2-diethyl-3-sulfamoylpropyl)oxy]imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-ethyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 氨 、 水 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-acetoxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122

文献信息

• Imidazopyridazines and use as antiasthmatic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05155108A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl group optionally having substituent(s), R.sub.2 an R.sub.3 are, independently, a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally having substituent(s), a cycloalkyl group or a phenyl group optionally having substituent(s) or R.sub.2 and R.sub.3 together with the adjacent nitrogen atom to which they bond may form a heterocyclic ring optionally having substituent(s), X is an oxygen atom or S(O)n (n=0 to 2), Alk is a straight or branched chain alkylene group containing 1-10 carbon atoms and optionally having substituent(s), or their pharmaceutically acceptable salts which possess antiallergic, anti-inflammatory and anti-PAF activities, and their production and use.

  式中imidazo [1,2-b] pyridazine化合物：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或卤素原子，或是具有取代基的低烷基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子，具有取代基的低烷基，环烷基或苯基，或者R.sub.2和R.sub.3与它们键合的相邻氮原子一起可以形成具有取代基的杂环，X是氧原子或S（O）n（n = 0至2），Alk是含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，也可以具有取代基，或其药学上可接受的盐，具有抗过敏，抗炎和抗PAF活性，以及其生产和使用。
• Imidazopyridazine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0440119A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  6-[(2,2-Diethyl-3-sulfamoylpropy)oxy] imidazo[1,2-b] pyridazine or its salt which is useful, e.g., as antiasthmatic agent.

  6-[(2,2-二乙基-3-磺酰胺丙基)氧基]咪唑并[1,2-b]哒嗪或其盐，可用作平喘药等。
• US5155108A
  申请人：——

  公开号：US5155108A

  公开（公告）日：1992-10-13