Acetic acid 2-acetoxy-3,6,7,10,11-pentabutoxy-triphenylen-1-yl ester | 210975-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-acetoxy-3,6,7,10,11-pentabutoxy-triphenylen-1-yl ester
• 英文别名: (1-Acetyloxy-3,6,7,10,11-pentabutoxytriphenylen-2-yl) acetate
• CAS: 210975-69-2
• 化学式: C₄₂H₅₆O₉
• 分子量: 704.901
• InChiKey: WGHUGXXWAFTPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 Acetic acid 2-acetoxy-3,6,7,10,11-pentabutoxy-triphenylen-1-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-bis(heptyloxy)-3,6,7,10,11-pentakis(butyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Novel heptasubstituted triphenylene discotic liquid crystals

  摘要：

  报告了几种庚代三亚苯衍生物的合成和特性。这些不对称取代的三亚苯基衍生物有三种类型：①具有七条相同的外围烷氧基链；②七条烷氧基链中的两条或三条具有不同的链长；③两条外围链的连接方式不同，即通过酯连接。七烷氧基三亚苯的制备有两种不同的路线，一种是从单羟基五（烷氧基）三亚苯开始，另一种是以 MoCl5 或 FeCl3 作为氧化剂，通过联苯路线制备。不对称取代对热性能有很大影响，但形成的介相类型并没有改变。本文报告的所有 21 种液晶化合物的光电显微图片都显示了有序六方柱状（Colh）相的经典纹理。对五种代表性化合物进行的 X 射线衍射研究证实了上述结论。 混合醚酯衍生物的核心-核心分离度较小，相关长度较高，因此更适于电荷传输研究。

  DOI：

  10.1039/b005773h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,6,7,10,11-Pentabutoxy-triphenylene-1,2-dione 在 三乙胺 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-3,6,7,10,11-pentabutoxy-triphenylen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel heptasubstituted triphenylene discotic liquid crystals

  摘要：

  报告了几种庚代三亚苯衍生物的合成和特性。这些不对称取代的三亚苯基衍生物有三种类型：①具有七条相同的外围烷氧基链；②七条烷氧基链中的两条或三条具有不同的链长；③两条外围链的连接方式不同，即通过酯连接。七烷氧基三亚苯的制备有两种不同的路线，一种是从单羟基五（烷氧基）三亚苯开始，另一种是以 MoCl5 或 FeCl3 作为氧化剂，通过联苯路线制备。不对称取代对热性能有很大影响，但形成的介相类型并没有改变。本文报告的所有 21 种液晶化合物的光电显微图片都显示了有序六方柱状（Colh）相的经典纹理。对五种代表性化合物进行的 X 射线衍射研究证实了上述结论。 混合醚酯衍生物的核心-核心分离度较小，相关长度较高，因此更适于电荷传输研究。

  DOI：

  10.1039/b005773h

文献信息

• Novel unsymmetrical triphenylene discotic liquid crystals: first synthesis of 1,2,3,6,7,10,11-heptaalkoxytriphenylenes
  作者：Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/a802698j

  日期：——

  Oxidation of 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentaalkoxytriphenylene yields the pentaalkoxytriphenylene-1,2-quinone; reductive acetylation of this o-quinone furnishes the diacetate that can be directly alkylated to 1,2,3,6,7,10,11-heptaalkoxytriphenylene derivatives showing columnar Dh phases.

  2-羟基-3,6,7,10,11-五烷氧基三亚苯的氧化反应生成五烷氧基三亚苯-1,2-醌；该邻醌的还原乙酰化反应生成二乙酸酯，二乙酸酯可直接烷基化为 1,2,3,6,7,10,11-七烷氧基三亚苯衍生物，显示出柱状 Dh 相。