diphenyl(p-styryl)phosphine oxide | 47182-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(p-styryl)phosphine oxide
• 英文别名: p-styryldiphenylphosphine oxide；(4-ethenylphenyl)diphenylphosphine oxide；(4-vinylphenyl)diphenylphosphine oxide；SDPO；diphenyl(4-vinylphenyl)phosphine oxide；poly(styryl diphenyl phosphine oxide)；styryl diphenyl phosphine oxide；(4-Ethenylphenyl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；1-diphenylphosphoryl-4-ethenylbenzene
• CAS: 47182-95-6
• 化学式: C₂₀H₁₇OP
• 分子量: 304.328
• InChiKey: SJWKDSPENQGMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(p-styryl)phosphine oxide 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到二苯基对苯乙烯基膦
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines

  摘要：

  Unprecedented chemoselective reductions of phosphine oxides to phosphines proceed smoothly in the presence of catalytic amounts of specific Bronsted acids. By utilizing inexpensive silanes, e.g., PMHS or (EtO)(2)MeSiH, other reducible functional groups such as ketones, aldehydes, olefins, nitriles, and esters are well-tolerated under optimized conditions.

  DOI：

  10.1021/ja3069165
• 作为产物：
  描述：

  二苯基对苯乙烯基膦 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到diphenyl(p-styryl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  含Eu（III）的星形聚合物作为发光材料的合成和光性能

  摘要：

  通过将euro（Eu（III））离子引入星形聚合物的核中来开发水溶性发光材料。使用活性自由基聚合获得星形聚合物。以聚甲基丙烯酸甲酯为臂，研究了将Eu（III）离子引入星形聚合物的策略。通过同时引入可获得最佳的Eu（III）离子引入，结果大约30 µmol / g聚合物，仅需一步合成即可。利用亲水性聚合物（例如聚环氧乙烷（PEO））作为手臂可产生水溶性星形聚合物。在这项研究中获得的含Eu（III）的PEO星型聚合物是水溶性的，并显示荧光。另外，在1个月后在水中稳定。含Eu（III）的星形聚合物在紫外光照射下表现出发光性能，相对较高的量子产率（有机溶液中为60％，水溶液中为19％）。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，2527–2535

  DOI：

  10.1002/pola.26652

文献信息

• Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules
  作者：Binbin Liu、Fengli Jin、Tianjiao Wang、Xiaorong Yuan、Wei Han

  DOI：10.1002/anie.201707006

  日期：2017.10.2

  air: A convenient and general iron-catalyzed oxidation of internal olefins, electron-deficient olefins, and styrenes to ketones by using 1 atm of air as the sole oxidant has been developed. This protocol efficiently incorporates atmospheric O2 into synthetically useful compounds under mild reaction conditions, which renders it environmentally benign, economical, and operationally simple.

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。
• Preparation of Tethered Palladium Catalysis Supported on Gold(111) and Its Surface Characterization by X-ray Photoelectron Spectroscopy (XPS)
  作者：Rabbani M. Gulam、Masahiro Hamada、Ikuko Takamiya、Masahiko Shimoda、Satoshi Shuto、Atsushi Nishida、Shiro Tsukamoto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1246/bcsj.81.1012

  日期：2008.8.15

  the confinement of the ligands was confirmed by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). Palladium was anchored to the ligands to construct heterogeneous Pd}-L-Au(11) catalysts (L = ligand). A Pd}-Au(11) catalyst was also prepared by adsorbing the Pd complex directly on the Au(lll) substrate without a tethering ligand. Both types of catalysts were used in the Mizoroki-Heck reaction to evaluate their

  螯合的束缚配体被限制在 Au(11) 基底上，并且配体的限制由 X 射线光电子能谱 (XPS) 证实。钯被固定在配体上以构建多相 Pd}-L-Au(11) 催化剂（L = 配体）。Pd}-Au(11) 催化剂也通过将 Pd 配合物直接吸附在 Au(III) 基材上而没有束缚配体来制备。两种类型的催化剂都用于 Mizoroki-Heck 反应以评估它们的催化活性。系链连接的 Pd 催化剂 (Pd}-L-Au(111) 活性随着回收而降低，而 Pd}-Au(111) 催化剂在重复使用时非常稳定。使用 XPS 评估两种催化剂类型的表面以确定Au（111）上存在束缚配体和/或Pd。
• Palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of arylboronic acids with H-phosphine oxides leading to aryl phosphine oxides
  作者：Tingting Fu、Hongwei Qiao、Zhimin Peng、Gaobo Hu、Xueji Wu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ob42470g

  日期：——

  We present a novel and highly efficient methodology that allows for the construction of C–P bonds via the palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of various commercially available arylboronic acids with easily oxidized H-phosphine oxides leading to valuable aryl phosphine oxides, particularly triarylphosphine oxides, with the use of air as the green oxidant, broad substrate applicability and

  我们提出了一种新颖而高效的方法，该方法允许通过各种商品化的芳基硼酸与易氧化的H-膦氧化物的钯催化的基于空气的氧化偶联来构建C-P键，从而产生有价值的芳基膦氧化物，特别是三芳基膦使用空气作为绿色氧化剂的氧化物，具有广泛的底材适用性，并具有良好的优异收率。所描述的催化系统应该是对Chan-Lam型反应的有效补充，并在合成程序中有用。
• 一种新型碳酸酯改性无氟有机膦配体的合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107573379A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及有机合成领域，提供一种新型碳酸酯改性无氟有机膦配体的合成方法，该合成方法以对溴苯乙烯或其衍生物为原料制备成格利雅试剂与磷源反应生成具有三苯基膦的骨架结构分子，经过氧化，环氧化，环加成，还原，得到目标分子结构。本发明的效果和益处是合成新型亲二氧化碳的有机膦配体，提高了膦配体在超临界CO2中的溶解度，以实现无氟膦配体有机金属催化剂在超临界 中的应用。并且有机碳酸酯化合物在弱(非)极性有机溶剂(如，烷烃类化合物)中不溶，这一性质可使碳酸酯基团改性的无氟膦配体在反应体系中具有分相功能，实现催化剂的回收和再利用。
• Synthesis and resolution of 2-(diphenylphosphino)heptahelicene
  作者：Riadh El Abed、Faouzi Aloui、Jean-Pierre Genêt、Béchir Ben Hassine、Angela Marinetti

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.022

  日期：2007.2

  derivative bearing a diphenylphosphine oxide function which represents a suitable precursor for the photochemical generation of the corresponding [7]-helicene. After reduction of the phosphine oxide, resolution of the monodentate helical phosphine has been performed by means of the ortho -metallated ( R )-1-(naphthyl)ethylamine–palladium complex. A ruthenium complex of (heptahelicen-2-yl)diphenylphosphine

  摘要 钯催化的 Heck 偶联已应用于两步合成具有二苯基氧化膦官能团的二苯乙烯衍生物，该衍生物是光化学生成相应 [7]-螺烯的合适前体。氧化膦还原后，通过邻位金属化的 (R)-1-(萘基)乙胺-钯络合物拆分单齿螺旋膦。(heptahelicen-2-yl)diphenylphosphine 的钌配合物也已制备并充分表征。