1-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)ethan-1-one | 5032-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (4-acetylphenyl)diphenylphosphine oxide；1-[4-(diphenylphosphoryl)phenyl]ethanone；1-(4-(Diphenylphosphoryl)phenyl)ethanone；1-(4-diphenylphosphorylphenyl)ethanone
• CAS: 5032-76-8
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: XYTQEPPTFCUOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)ethan-1-one 在 Cu(OTf)₂ 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到4-(diphenylphosphino)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  三级和二级氧化膦的一般和选择性铜催化还原：方便合成膦

  摘要：

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。

  DOI：

  10.1021/ja301764m
• 作为产物：
  描述：

  二苯基对苯乙烯基膦 在 三乙基硅烷 、 (1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-Hexadecafluorophthalocyaninato)iron(II) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以84%的产率得到1-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化Wack​​er型氧化（使用氧气作为唯一氧化剂）将烯烃转化为酮

  摘要：

  我们描述了一种将烯烃氧化成酮的温和且操作简单的程序。在氧气氛下，通过六氟化氟铁-酞菁配合物FePcF 16与化学计量的三乙基硅烷作为添加剂催化该反应，从而以良好的化学选择性和官能团耐受性提供高至高收率的酮。酮的形成以高达95％的收率和100％的区域选择性进行，同时观察到相应的醇为副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201710370

文献信息

• Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules
  作者：Binbin Liu、Fengli Jin、Tianjiao Wang、Xiaorong Yuan、Wei Han

  DOI：10.1002/anie.201707006

  日期：2017.10.2

  air: A convenient and general iron-catalyzed oxidation of internal olefins, electron-deficient olefins, and styrenes to ketones by using 1 atm of air as the sole oxidant has been developed. This protocol efficiently incorporates atmospheric O2 into synthetically useful compounds under mild reaction conditions, which renders it environmentally benign, economical, and operationally simple.

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Ni(II)/Zn Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Diphenylphosphine Oxide in Water
  作者：Xinghua Zhang、Huizhi Liu、Xiaomei Hu、Guo Tang、Jun Zhu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol201141m

  日期：2011.7.1

  P-Arylation in water has been developed via cross-coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) and (RP)-(−)-menthyl benzylphosphinate catalyzed by NiCl2·6H2O/Zn under relatively mild conditions.

  NiCl 2 ·6H 2 O / Zn催化的芳基卤化物与二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）和（R P）-（-）-薄荷基苄基次膦酸酯的交叉偶联已开发了水中的P-芳基化。相对温和的条件。
• Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc31718d

  日期：——

  The C–P bond forming reaction using electron-deficient phenol substrates was considerably challenging. Herein, we present a new protocol that allows for one-pot construction of C–P bonds via the cross-coupling of phenols and phosphine oxide or phosphite in the presence of a nickel catalyst.

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。