5-bromo-1-((2R,3R,4S,5S)-3,5-difluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1443648-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1-((2R,3R,4S,5S)-3,5-difluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5S)-3,5-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1443648-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrF₂N₂O₅
• 分子量: 357.109
• InChiKey: NQLLZENWPORELA-MVHNUAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-((2R,3R,4S,5S)-3,5-difluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 (2S)-isopropyl 2-(chloro(naphthalen-2-yloxy)phosphorylamino)propanoate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以32%的产率得到(S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,4-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-(naphthalen-2-yloxy)-phosphorylamino]-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2',4'-DIFLUORO-2'-METHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE SUBSTITUÉ 2',4'-DIFLUORO-2'-MÉTHYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE L'ARN DU VHC (VIRUS DE L'HÉPATITE C)

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的化合物。还公开了包含公式（I）化合物的药物组合物，以及利用公式（I）化合物和/或包含公式（I）化合物的组合物治疗HCV的方法。

  公开号：

  WO2013092481A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,4-difluor-O-2-(iodomethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-yl-benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 5-bromo-1-((2R,3R,4S,5S)-3,5-difluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2',4'-DIFLUORO-2'-METHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE SUBSTITUÉ 2',4'-DIFLUORO-2'-MÉTHYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE L'ARN DU VHC (VIRUS DE L'HÉPATITE C)

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的化合物。还公开了包含公式（I）化合物的药物组合物，以及利用公式（I）化合物和/或包含公式（I）化合物的组合物治疗HCV的方法。

  公开号：

  WO2013092481A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014100505A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HCV infection with one or more nucleotide analogs.

  本文披露了核苷酸类似物，合成核苷酸类似物的方法以及使用一个或多个核苷酸类似物治疗HCV感染等疾病和/或病况的方法。
• 2'-4'-DIFLUORO-2'-METHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150004135A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of using the compounds of Formula (I) and/or compositions comprising the compounds of Formula (I) for the treatment of HCV.

  本公开涉及化合物(I)的公式，还公开了包含化合物(I)的药物组成物、使用化合物(I)和/或组成物(I)的方法来治疗HCV的方法。
• 2′, 4′-difluoro-2′-methyl substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US09108999B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of using the compounds of Formula (I) and/or compositions comprising the compounds of Formula (I) for the treatment of HCV.

  本公开涉及以下式子的化合物（I）：还公开了包含式子（I）的药物组合物，使用式子（I）化合物和/或含有式子（I）化合物的组合物治疗HCV的方法。
• 4'-FLUORO-NUCLEOSIDES, 4'-FLUORO-NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3912984A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HCV infection with one or more nucleotide analogs.

  本文公开了核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法以及用一种或多种核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如 HCV 感染）的方法。