4-bromo-2-butynyl-[2-(3-bromo-1-propynyl)phenyl]ether | 449171-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-butynyl-[2-(3-bromo-1-propynyl)phenyl]ether
• 英文别名: 1-(4-Bromobut-2-ynoxy)-2-(3-bromoprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 449171-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O
• 分子量: 342.03
• InChiKey: BOTGRBVFGAXPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-butynyl-[2-(3-bromo-1-propynyl)phenyl]ether 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到(6Z)-2-oxabicyclo[8.4.0]tetradeca-1(14),6,10,12-tetraen-4,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization

  摘要：

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).

  DOI：

  10.1021/jo0256888
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether 在 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-bromo-2-butynyl-[2-(3-bromo-1-propynyl)phenyl]ether
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization

  摘要：

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).

  DOI：

  10.1021/jo0256888

文献信息

• Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、George Hynd、Justin K. Wyatt、Philip M. Warner、Robert S. Huber、Aiwen Li、Michael W. Kilgore、Robert P. Sticca、Richard S. Pollenz

  DOI：10.1021/jo0256888

  日期：2002.8.1

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).