(+/-)-7-methyloct-6-en-1-yn-3-ol | 4307-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-7-methyloct-6-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 7-methyl-oct-6-en-1-yn-3-ol；(+/-)-7-Methyl-6-octen-1-in-3-ol；3-Hydroxy-7-methyl-6-octen-1-in；7-Methyloct-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 4307-73-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QYOYAJPWWXMIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-methyloct-6-en-1-yn-3-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-trans-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-isopropenyl-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-methyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate 反应 72.0h， 生成 (+/-)-7-methyloct-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过相应乙酸盐的微生物不对称水解合成旋光炔醇

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95161-5

文献信息

• A Facile Hydroxymethylation of Acetylene Derivatives with Paraformaldehyde by Use of an Electrogenerated Base (EG Base)
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Taro Kiyoto、Shigeki Hikasa

  DOI：10.1246/cl.1988.1977

  日期：1988.12.5

  Electrolysis of a mixture of paraformaldehyde and terminal acetylene derivatives smoothly provided the corresponding hydroxymethylated compounds in high yields by passing less than 1 F/mol of electricity. Electroreduction of paraformaldehyde generated in situ an efficient base (EG base), which catalyzed hydroxymethylation of the acetylenes.

  多聚甲醛和末端乙炔衍生物的混合物的电解通过低于 1 F/mol 的电流顺利地以高产率提供相应的羟甲基化化合物。多聚甲醛的电还原原位生成有效碱（EG 碱），其催化乙炔的羟甲基化。
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。