1-ethyl-7-nitro-1H-benzotriazole | 1395320-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-ethyl-7-nitro-1H-benzotriazole
• CAS: 1395320-19-0
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: MCIMNRONXBNORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-nitro-1H-benzotriazole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到7-amino-1-ethyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  叔碳负离子与某些硝基吲唑和硝基苯并三唑的反应

  摘要：

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.816
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到2-ethyl-4-nitro-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  叔碳负离子与某些硝基吲唑和硝基苯并三唑的反应

  摘要：

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.816