oleyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 120857-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oleyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(Z)-octadec-9-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120857-18-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₀
• 分子量: 598.775
• InChiKey: HLLYATFNNSCOKS-KNZQMFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (cis-9'-octadecenyl)-β-D-glucopyranoside uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermotropic and lyotropic properties of long chain alkyl glycopyranosides

  摘要：

  As part of a series of papers, the influence of carbohydrate headgroups and aliphatic chains on the mesogenic properties of glycolipids was investigated. Alkyl glycosides with different types of aliphatic chains were synthesised. Neutral glycolipids were oxidized to their uronic acid derivatives, using the well established TEMPO-oxidation. For comparison a 6-deoxy-6-amino alkylglucopyranoside was synthesised. In addition, the thermotropic and lyotropic phase behaviour of the synthesised compounds were investigated. The thermotropism was characterised by polarising microscopy, the lyotropism by the contact preparation method. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.09.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 oleyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854

文献信息

• Sulfonated graphene oxide as highly efficient catalyst for glycosylation
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1080/07328303.2015.1120874

  日期：2016.1.2

  Heterogeneous sulfonated graphene oxide for the first time has been used as a green and efficient catalyst for atom-economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors or 2,3,4,6-tetra-O-acetylglycosyltrichloroacetimidate with various acceptors basically in the absence of solvent. The unprotected, unactivated glycosyl donors afforded mixtures of α- and β-glycosides, while the 2,3,4,

  基本上，在不存在任何保护基的情况下，非均相磺化氧化石墨烯已被首次用作未受保护的，未活化的糖基供体或带有各种受体的2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯的原子经济糖基化的绿色高效催化剂。溶剂。未保护的，未活化的糖基供体提供了α-和β-糖苷的混合物，而2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯提供了高收率和高选择性的β-糖基化产物。这种方法的主要优点是易于制备催化剂，无需干燥试剂和反应条件，易于催化剂分离和再循环以及高产物收率。
• Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions
  作者：Avinash A. Chaugule、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1039/c5ra20300g

  日期：——

  We have synthesized Brønsted solid acid catalysts which exhibited effective catalytic activity for acid catalyzed glycosylation reactions.

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。
• Hori; Ikegami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 80,82
  作者：Hori、Ikegami

  DOI：——

  日期：——